(17)--4_二元羧酸和取代羧酸的反应性.ppt

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主讲内容二元羧酸的化学性质取代羧酸的化学性质

一、二元羧酸的化学性质Blanc规则：有成环的可能时，一般易生成五元和六元环。1.草酸和丙二酸：脱羧

2.丁二酸和戊二酸：脱水

3.己二酸和庚二酸：脱羧+脱水

羧酸分子中烃基上的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的化合物称为取代羧酸(substitutedcarboxylicacid)。羟基酸羰基酸卤代酸氨基酸二、取代羧酸的化学性质

根据羟基的位置，可分为：?-羟基酸β-羟基酸γ-羟基酸1.羟基酸

羟基酸的酸性诱导效应羟基酸的酸性比相应的羧酸酸性强

?-羟基酸易发生双分子间脱水，得到环状交酯。

β-羟基酸易发生分子内脱水，得到?,β-不饱和羧酸。

γ,δ-羟基酸易发生分子内酯化，生成环状内酯。γ-丁内酯δ-戊内酯

2.羰基酸分为酮酸和醛酸两类，同样也分为?-羰基酸和β-羰基酸等。最简单的酮酸是丙酮酸，除具有酮的性质外，还能发生特殊反应。?-酮酸β-酮酸

?-酮酸：与稀硫酸共热：脱CO2与浓硫酸共热：脱CO

β-酮酸：乙酰乙酸乙酰乙酸乙酯

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