(21)--5.1物质的旋光性有机化学.ppt

同分异构体构造异构碳架异构立体异构构象异构官能团位置异构官能团异构互变异构构型异构顺反异构旋光异构HaiduCollegeQingdaoAgriculturalUniversity

互为镜像关系镜HCOOHOHHCH3CH3HCOOHOH(R)-(-)-乳酸(S)-(+)-乳酸HaiduCollegeQingdaoAgriculturalUniversity肌肉：右旋乳酸葡萄糖发酵：左旋乳酸

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1．天然有机化合物大多有旋光现象。2．物质的旋光性与药物的疗效有关。为什么要研究旋光异构呢？左旋维生素C可治抗坏血病，而右旋的不行。(S)-天冬酰胺苦味(R)-天冬酰胺甜味HaiduCollegeQingdaoAgriculturalUniversity

(R)型,有效，不致畸形(S)型，致畸形Thalidomide(反应停)——镇静和止吐药物沙利度胺HaiduCollegeQingdaoAgriculturalUniversity

HaiduCollegeQingdaoAgriculturalUniversity第五章旋光异构本章学习目标1.掌握平面偏振光与旋光性、旋光度与比旋光度、手性分子与手性碳原子、对映体与非对映体、内消旋体和外消旋体等基本概念。2.掌握对映异构体与分子的手性、分子的手性与分子结构的对称因素的关系以及对映异构体构型的D，L、R，S表示法。3.了解对映异构体的生物学意义。

Title物质的旋光性Title分子的结构与旋光性的关系Title旋光异构体构型的表示和标记方法HaiduCollegeQingdaoAgriculturalUniversity第五章旋光异构

一、物质的旋光性1.偏振光与旋光性HaiduCollegeQingdaoAgriculturalUniversity2.旋光度与比旋光度

当普通光通过一个由特制晶体--尼可尔棱镜时，只有振动方向和镜轴平行的光才能通过，所得到的光就只在一个平面上振动，这种只在某一平面上振动的光叫做平面偏振光，简称偏振光。①偏振光HaiduCollegeQingdaoAgriculturalUniversity

②偏振光与旋光性旋光性：又称光学活性，指物质能使偏振光发生偏转的性质;旋光物质：具有光学活性(旋光性)的物质。HaiduCollegeQingdaoAgriculturalUniversity

旋光仪：定量测量液体或溶液的旋光程度的仪器HaiduCollegeQingdaoAgriculturalUniversity

圆盘旋光仪自动旋光仪HaiduCollegeQingdaoAgriculturalUniversityHaiduCollegeQingdaoAgriculturalUniversity

①旋光度A.定义：旋光活性物质使偏振光振动方向偏转的角度，用“?”表示；B.方向的表示：左旋：使偏振光向左偏转(逆时针)称左旋，用“–”右旋：使偏振光向右偏转(顺时针)称右旋，用“﹢”C.影响旋光度的因素:(a)被测物质;(b)溶液的浓度;(c)盛液管长度;(d)测定温度;(e)所用光的波长HaiduCollegeQingdaoAgriculturalUniversity2.旋光度与比旋光度

②比旋光度在一定温度和波长条件下，样品管长度为1dm,样品浓度为1g.ml-1时测得的旋光度。比旋光度只决定于物质的结构.各种化合物的比旋光度是它们各自特有的物理常数.?[?]T=DclD：钠光源，波长为589nmT：测定温度，单位为℃?：实测的旋光度l：样品池的长度，单位为dmc：为样品的浓度，单位为g·ml-1HaiduCollegeQingdaoAgriculturalUniversity

谢谢