(17)--4.4 芳香的亲电取代反应的定位规律.ppt

1.两类定位基一取代苯再进行取代反应时，新引进的取代基进入的位置理论上应为：邻间对许多实验结果表明，苯环上第一个取代基有给第二个取代基指示位置的作用，这种作用称为定位效应。--苯环上的定位规则--五、苯环上的定位规则HaiduCollegeQingdaoAgriculturalUniversity

93%6%1%59%37%4%HaiduCollegeQingdaoAgriculturalUniversity--苯环上的定位规则--实验验证：

（A）第一类定位基—邻对位定位基使苯环活化（卤素除外）,并使新引进的取代基主要进入它的邻位和对位。例如:--苯环上的定位规则--（B）第二类定位基—间位定位基使苯环钝化，并使新引进的取代基主要进入其间位。例如：-CONH2，-CCl3,-CF3,

a、与苯环相连的原子是负离子b、与苯环相连的原子是饱和的或是烃基c、与苯环相连的原子具有未共用电子对第一类定位基的结构特点：第二类定位基的结构特点：a、与苯环直接相连的原子是正离子b、与苯环直接相连的原子至少与一个其他原子以不饱和键相连，如C=O,S=O,C≡N,N=Oc、与苯环直接相连的原子同时与一个或多个电负性较强的原子或基团相连。如-CCl3,-CF3,CH2NO2HaiduCollegeQingdaoAgriculturalUniversity

类别性质取代基电子效应邻对位取代基致活致钝最强强中弱弱间位取代基致钝强最强+I:供电诱导;-I:吸电诱导;+C:供电共轭;-C:吸电共轭+I+C+C＞-I+I+C＜-I-C-I-I常见取代基定位效应-COOH

2.二取代苯的定位规则当苯环上有两个取代基时，第三个取代基进入苯环的位置，由原来的两个取代基决定。（A）当两个取代基定位作用一致时，由原定位规则决定，进入指定位置。--二取代苯的定位规则--HaiduCollegeQingdaoAgriculturalUniversity

（B）两个取代基对第三个取代基定位作用不一致（a）两个取代基属同一类①强弱相差较大，由强的定位：②强弱相差不大，得混合物：（b）两个取代基属不同类，由第一类定位基定位--二取代苯的定位规则--HaiduCollegeQingdaoAgriculturalUniversity

3.定位规则在有机合成中的应用例1合理路线在苯环上引入两个取代基--定位规则在有机合成中的应用--HaiduCollegeQingdaoAgriculturalUniversity分析

例2在苯环上引入两个取代基分析：①羧基不能直接引入，须由甲基转化。③先引入甲基②先引入硝基合理路线：--定位规则在有机合成中的应用--HaiduCollegeQingdaoAgriculturalUniversity

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