(22)--5.2分子结构与旋光性的关系.ppt

二、分子的结构与旋光性的关系HaiduCollegeQingdaoAgriculturalUniversity旋光性手性

①什么是手性？左右手互为镜象井冈山风景桂林风情

左手和右手不能重叠左右手互为镜象一个物体若与自身镜象不能重叠,叫具有手性;在立体化学中,不能与镜象重叠的分子叫手性分子,而能重叠的叫非手性分子.

②分子手性与旋光性的关系凡是手性分子都具有旋光性;非手性分子没有旋光性.③如何判断分子是否具有手性根本方法：根据分子的对称性,即既没有对称面也没有对称中心的分子具有手性。

1,1-二溴乙烷的对称面E-1-氯-2-溴乙烯的对称面判断结果：分子中都存在对称面，所以它们都是非手性分子，都没有旋光性。HaiduCollegeQingdaoAgriculturalUniversity

分子的对称中心，就是假设分子中存在一点，过该点作任一条直线，若在该点等距离的两端有相同的原子或基团，则该点就是分子的对称中心。判断结果：分子中存在对称中心，所以它是非手性分子，没有旋光性。HaiduCollegeQingdaoAgriculturalUniversity

练习：找出下列化合物的对称中心

在绝大多数情况下，分子有无手性往往与分子中是否含有手性碳原子有关。所谓手性碳原子，是指和四个不同的原子或基团连接的碳原子，常用“＊”号予以标注，如：判断结果：含有一个手性碳原子的分子都具有手性。C*HaiduCollegeQingdaoAgriculturalUniversity

含有手性碳原子的化合物一定是手性分子。手性分子一定含有手性碳原子手性分子一定具有旋光活性HaiduCollegeQingdaoAgriculturalUniversity

丙二烯的结构

Ⅰ．丙二烯型化合物在丙二烯型分子中当两端的双键碳原子上各连有不同的原子或基团时，则分子中既无对称面又无对称中心，分子具有手性。不含手性碳原子的旋光化合物

Ⅱ．联苯型化合物2,2’-二羧基-6,6’-二硝基联苯分子的一对对映体在联苯型分子中，当两个苯环的邻位上都连有体积较大的基团时，基团将阻碍两个苯环绕碳碳单键的自由旋转，使得两个苯环不能在同一平面上。上述分子中既无对称面又无对称中心，分子具有手性。

谢谢