(22)--6_季铵盐和季铵碱.ppt

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2024-07-02 发布于广东
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主讲内容季铵盐的制备季铵碱的制备霍夫曼消除反应霍夫曼消除反应机理霍夫曼消除反应规则霍夫曼消除反应的影响因素一、季铵盐的制备叔胺和卤代烷反应制备伯胺和过量卤代烷反应制备适度长链的季铵盐可作阳离子表面活性剂二、季铵碱的制备季铵盐与无机碱反应，形成盐和碱的混合物。季铵盐溶液用湿的氧化银处理，得季铵碱。三、霍夫曼(Hofmann)消除反应季铵碱受热分解。季铵碱烃基上有β-H时，受热分解为叔胺、水和烯烃。四、霍夫曼消除反应机理一般为双分子消除机理(E2)五、霍夫曼消除反应原则当季铵碱的4个烃基不同时，即存在多个β-H时，消除反应的主要产物是双键上取代较少的烯烃，即遵循霍夫曼规则。六、霍夫曼消除反应的影响因素电子效应：β-H的酸性带正电荷的氮具有很强的吸电子能力，使β-H酸性增强，易受碱进攻，若β碳上连烃基等给电子基团，则降低β-H的酸性。酸性降低注意：当β-碳原子上有苯基、烯基、羰基等不饱和基团时，因吸电子作用使得β-C-H键变弱，从而易消除，不遵循霍夫曼规则。空间效应：E2消除，被消除的氢与含氮基团在同平面全交叉位置。最稳定，但无反式β-H有反式β-H，但不稳定从C2-C3键的纽曼投影式看：