(30)--1103 频哪醇重排有机化学.doc

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有机化学

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第11章醇和醚

1103频哪醇重排

多元醇中，相邻碳原子上均连有羟基的二元醇称为邻二醇。因结构特殊，邻二醇具有一些不同于一元醇的特性。

频哪醇重排

频哪醇（pinacol）是指两个羟基都连在叔碳原子上的邻二醇（α-二醇）。在酸的作用下，频哪醇发生重排，脱除一分子水，生成频哪酮。这类反应称为频哪醇重排。

反应历程如下：

首先羟基发生质子化，随后脱水形成叔碳正离子。在邻位羟基孤对电子推动下，甲基迁移，最后脱除质子形成频哪酮。

频哪醇重排具有以下几个特点：

(1)在不对称取代的乙二醇中，一般能形成相对较稳定碳正离子的碳上的羟基优先质子化脱水。

(2)如果形成的碳正离子相邻碳上的两个基团不同，通常是供电子能力较强的基团优先迁移。重排时基团迁移的优先次序为：供电子芳基苯基烷基。

(3)迁移过程的立体化学是反式迁移，即迁移基团与离去基团须处于反式位置。

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