新高考化学复习专题十五生命活动的物质基础有机合成练习课件.ppt

③核磁共振氢谱有两组峰(6)已知酸酐(结构简式为?,R、R为H或者烃基)能与羟基化合物反应生成酯。F→G反应中生成的有机物除了G还有????(写出结构简式)。(7)以?为原料合成?的路线如下(部分反应条件已略去),其中M和N的结构简式分别为????、????。?→?→?→M→N??答案????(1)?+Cl2??+HCl????(2)2(3)苯酚?????????(4)氢氧化钠溶液、分液(5)?或?或?(任写一种即可)????(6)CH3COOH????(7)??????2.?(2023湖北,17,14分)碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发,针对二酮H设计了如下合成路线:回答下列问题:(1)由A→B的反应中,乙烯的碳碳????键断裂(填“π”或“σ”)。(2)D的同分异构体中,与其具有相同官能团的有????种(不考虑对映异构),其中核磁

共振氢谱有三组峰,峰面积之比为9∶2∶1的结构简式为????。(3)E与足量酸性KMnO4溶液反应生成的有机物的名称为????、????。(4)G的结构简式为????。(5)已知:2???+H2O,H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构,主要产物为I(?)和另一种α,β-不饱和酮J,J的结构简式为????。若经此路线由H合成I,存在的问题有????(填标号)。a.原子利用率低????b.产物难以分离c.反应条件苛刻????d.严重污染环境答案????(1)π????(2)7?????????(3)乙酸丙酮(4)?????(5)?ab3.?(2023海南海口一模,18,节选)W是用于制备某抗骨质疏松药物的中间体,以芳香族化合物A、D为原料合成W的路线如图所示:已知:RCOOH+???。(1)A的结构简式为????,G中含有官能团的名称为????。(2)C+F→G的反应类型是????。(3)D→E的化学方程式为????

????。(5)以乙醇、邻甲基苯酚为原料合成?,写出合成路线(无机试剂任选)。答案????(1)?羰基、羟基????(2)取代反应????(3)?+4NaOH??+2NaCl+2H2O????(5)CH3CH2OH?CH3CHO?CH3COOH????(合理即可)4.?(2023全国乙,36,15分)奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂,以下是一种合成路线(部分反应条件已简化)。?+??CC13H18O3??????HC29H32O4????21.?(2023北京,17,12分)化合物P是合成抗病毒药物替拉那韦的原料,其合成路线如下。已知:?(1)A中含有羧基,A→B的化学方程式是????。(2)D中含有的官能团是????。(3)关于D→E的反应:①?的羰基相邻碳原子上的C—H键极性强,易断裂,原因是????????。②该条件下还可能生成一种副产物,与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是????

????。(4)下列说法正确的是????(填序号)。a.F存在顺反异构体b.J和K互为同系物c.在加热和Cu催化条件下,J不能被O2氧化(5)L分子中含有两个六元环,L的结构简式是????。(6)已知:???,依据D→E的原理,L和M反应得到了P。M的结构简式是????。答案????(1)BrCH2COOH+C2H5OH?BrCH2COOC2H5+H2O(2)醛基(3)①酮羰基有吸电子作用②?????(4)ac(5)?????(6)?22.?(2021河北,18,15分)丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物,临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM-289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物,在体

内外可经酶促或化学转变成NBP和其他活性成分,其合成路线如下:?????已知信息:??(R1=芳基)回答下列问题:(1)A的化学名称为????。(2)D有多种同分异构体,其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为????

????、????。①可发生银镜反应,也能与FeCl3溶液发生显色反应;②核磁共振氢谱有四组峰,峰面积比为1∶2∶2∶3。(3)E→F中步骤1)的化学方程式为