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醛和酮
一、计划课时数6课时
学习要求
1．?掌握羰基（碳氧双键）和碳碳双键的结构差异及其在加成上的不同。
2．?掌握醛酮的主要制法。
3．?熟练掌握醛酮的化学性质，理解亲核加成反应历程。
4．?掌握醛与酮在化学性质上的差异，如氧化反应、歧化反应等。
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醛和酮都是分子中含有羰基（碳氧双键）的化合物，羰基与一个烃基相连的化合物称为醛，与两个烃基相连的称为酮。
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第一节醛、酮的分类，同分异构和命名
一、分类
醛酮
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二、同分异构现象
醛酮的异构现象有碳连异构和羰基的位置异构。
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三、醛酮的命名
选择含有羰基的最长碳链为主链，从靠近羰基的一端开始编号。
例如：
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碳原子的位置也可用希腊字母表示。
例如：
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第二节醛、酮的结构、物理性质和光谱性质
一、醛、酮的结构
醛酮的官能团是羰基，所以要了解醛酮必须先了解羰基的结构。
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C=O=σ+π与相似
C=O双键中氧原子的电负性比碳原子大，所以π电子云的分布偏向氧原子，故羰基是极化的，氧原子上带部分负电荷，碳原子上带部分正电荷。
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二、物理性质（略）
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第三节醛、酮的化学性质
醛酮中的羰基由于π键的极化，使得氧原子上带部分负电荷，碳原子上带部分正电荷。氧原子可以形成比较稳定的氧负离子，它较带正电荷的碳原子要稳定得多，因此反应中心是羰基中带正电荷的碳。所以羰基易与亲核试剂进行加成反应（亲核加成反应）。
此外，受羰基的影响，与羰基直接相连的α-碳原子上的氢原子（α-H）较活泼，能发生一系列反应。
亲核加成反应和α-H的反应是醛、酮的两类主要化学性质。
醛、酮的反应与结构关系一般描述如下：
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一、亲核加成反应
1．与氢氰酸的加成反应
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反应范围：醛、脂肪族甲基酮。ArCOR和ArCOAr难反应。αβγδ
α-羟基腈是很有用的中间体，它可转变为多种化合物，例如：
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2．与格式试剂的加成反应
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式中R也可以是Ar。故此反应是制备结构复杂的醇的重要方法。见P319例题
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这类加成反应还可在分子内进行。例如；
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3．与饱和亚硫酸氢钠反应
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产物α-羟基磺酸盐为白色结晶，不溶于饱和的亚硫酸氢钠溶液中，容易分离出来；与酸或碱共热，又可得原来的醛、酮。故此反应可用以提纯醛、酮。
1°反应范围醛、甲基酮、七元环以下的脂环酮。
2°反应的应用
a鉴别化合物
b分离和提纯醛、酮
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例见P320
c用与制备羟基腈，是避免使用挥发性的剧毒物HCN而合成羟基腈的好方法。
例如：
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4．与醇的加成反应
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也可以在分子内形成缩醛。
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醛较易形成缩醛，酮在一般条件下形成缩酮较困难，用12二醇或13-二醇则易生成缩酮。
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反应的应用：有机合成中用来保护羰基。
例1：
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必须要先把醛基保护起来后再氧化
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例2；例3：见P321
5．与氨及其衍生物的加成反应
醛、酮能与氨及其衍生物的反应生成一系列的化合物。
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醛、酮与氨或伯胺反应生成亚胺（西佛碱），亚胺不稳定，故不作要求。
醛、酮与芳胺反应生成的亚胺（西佛碱）较稳定，但在有机合成上无重要意义，故也不作要求。
醛、酮与有α-H的仲胺反应生成烯胺，烯胺在有机合成上是个重要的中间体。
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醛、酮与氨的衍生物反应，其产物均为固体且各有其特点，是有实用价值的反应。
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如乙醛肟的熔点为47℃，环己酮肟的熔点为90℃。
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上述反应的特点：
反应现象明显（产物为固体，具有固定的晶形和熔点），常用来分离、提纯和鉴别醛酮。
2,4-二硝基苯肼与醛酮加成反应的现象非常明显，故常用来检验羰基，称为羰基试剂。
6．与魏悌希（Wittig）试剂的加成反应
魏悌希（Wittig）试剂为磷的内鎓盐，又音译为叶立德（Ylide），是德国化学家魏悌希在1945年发现的。
磷叶立德（魏悌希试剂）通常由三苯基磷与1级或2级卤代物反应得磷盐，再与碱作用而生成。
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此反应即为魏悌希反应，是合成烯烃和共轭烯烃的好方法。其反
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