高中化学选修有机化学知识点全面归纳整理.docx

— 、 各 类 烃 的 代 表 物 的 结 构 、 特 性

代表物结构式

H—C≡C—H

相对分子质量Mr

16

28

26

78

碳碳键长(×10-10m)

键 角

109°28′

约120°

6个原子

180°

4个原子

120°

12个原子共平

类别通 式官能团

类别

通 式

官能团

代表物

分子结构结点

卤代

烃

一卤代烃：

R—X

多元饱和卤代

烃：CnH2n+2-mXm

卤原子

—X

C2H5Br

（Mr：109）

卤素原子直接与烃基

结合

β-碳上要有氢原子才能发生消去反应

醇

一元醇：

R—OH

饱和多元醇：

CnH2n+2Om

醇羟基

—OH

CH3OH

（Mr：32）

C2H5OH

（Mr：46）

羟基直接与链烃基结

合，O—H及C—O

均有极性。

β-碳上有氢原子才能发生消去反应。

α碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化

氧化。

醚

R—O—R′

醚键

CHOCH

25 25

（Mr：74）

C—O键有极性

酚

酚羟基

（Mr：94）

—OH直接与苯环上

主要化学性质

与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇

与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯

跟活泼金属反应

产生H2

跟卤化氢或浓氢

卤酸反应生成卤代烃

脱水反应:乙醇

140℃分子间脱水成醚170℃分子内脱水生成烯

催化氧化为醛或酮

一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯

性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应

1.弱酸性

类

别

烷

烃

烯

烃

炔

烃

苯及同系物

通

式

CnH2n+2(n≥1)

CnH2n(n≥2)

CnH2n-2(n≥2)

CnH2n-6(n≥6)

分子形状

正四面体

共平面型

、

同一直线型

面(正六边形)

跟X2、H2

跟X2

、

H2

、

主要化学性质

光照下的卤

代；裂化；不使酸性KMnO4

溶液褪色

HX、HO、

跟H加成；

2

2

HCN加成，易被氧化；可加

聚

HX、HCN加

成；易被氧化；能加聚得导电塑料

FeX催化下卤

3

代；硝化、磺

化反应

—OH

的碳相连，受苯环影

响能微弱电离。

2.与浓溴水发生取

代反应生成沉淀

3.遇FeCl3呈紫色

4.易被氧化

HCHO相当于两个

1.与H2、HCN等加成为醇

HCHO

—CHO

2.被氧化剂(O2、

醛

醛基

（Mr：30）

多伦试剂、斐林

（Mr：44）

有极性、能加

试剂、酸性高锰

成。

酸钾等)氧化为羧

酸

与H2、HCN加成

酮

羰基

（Mr：58）

有极性、能加

成

为醇

不能被氧化剂氧化为羧酸

1.具有酸的通性

受羰基影响，O—H

2.酯化反应时一般

羧酸

羧基

（Mr：60）

能电离出H+，

断羧基中的碳氧单键，不能被H2

加成

受羟基影响不

3.能与含—NH2物

HCOOCH3

酯 酯基 （Mr：60）

（Mr：88）

能被加成。

酯基中的碳氧单键易断裂

质缩去水生成酰

胺(肽键)

发生水解反应生成羧酸和醇

也可发生醇解反应生成新酯和新醇

硝酸

酯 RONO2

硝基

硝酸酯基

—ONO2

不稳定 易爆炸

一般不易被氧化

化合 R—NO2 硝基—NO2 一硝基化合物较稳定 剂氧化，但多硝物 基化合物易爆炸

两性化合物

氨基 氨基—NH2

HNCHCOOH

—NH2能以配位键结

能形成肽键

RCH(NH)COOH

2 2 合H+；—COOH能

酸 2 羧基—COOH

（Mr：75）

部分电离出H+

蛋白 结构复杂

质 不可用通式表示

多数可用下列通

肽键

氨基—NH2羧基—COOH

羟基—OH

酶 多肽链间有四级结构

葡萄糖

两性

水解

变性

颜色反应

（生物催化剂）

灼烧分解

氧化反应(还原性糖)

糖 式表示：

Cn(H2O)m

醛基—CHO

羰基

CH2OH(CHOH)4CHO

淀粉(C6H10O5)n

纤维素

[C6H7O2(OH)3]n

多羟基醛或多羟基酮

或它们的缩合物

加氢还原

酯化反应

多糖水解

葡萄糖发酵分解

油脂

三、有机物的鉴别

酯基

可能有碳碳双键

酯基中的碳氧单键易断裂

烃基中碳碳双键能加成

生成乙醇

水解反应

（皂化反应）

硬化反应

鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。

常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：

溴 水

试剂 酸性高锰

名称 酸钾溶液

银氨

过量

少量 溶液

饱和

新制

Cu(OH)2

FeCl3

碘水

溶液

酸碱

NaHCO3

指示剂

含碳碳双

含醛基

被鉴

键、三键

含碳碳双

化合物

含醛基化