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如皋市第二中学高二有机复习

二卷大题专项练习

1．苹果酸广泛存在于水果肉中，是一种常用的食品添加剂。1mol苹果酸能中和

2molNaOH、能与足量的Na反应生成1.5mol的H2。质谱分析测得苹果酸的相对分子质

134ω(C)35.82ω(H)4.48ω(O)59.70

量为，李比希法分析得知苹果酸中＝％、＝％、＝％

5H

核磁共振氢谱显示苹果酸中存在种不同环境的原子。

苹果酸的人工合成线路如下：

氧化PBrNaOH/HOH＋

氧化32氧化

ABCDEFG

△

AAA

OH－

H/Ni氧化H＋

苹果酸2JIH

△

已知：

Br

①PBr3

R－CH－COOHR－CH－COOH

2

OHR2

②OH

R—CHO＋R—CH—CHO

122R－CH－CH－CHO

1

－

⑴写出苹果酸的结构简式。

⑵C→D这一步反应的目的是；

由D生成E的化学方程式为。

⑶上述合成线路中，涉及到的加成反应共有步。

⑷苹果酸消去一分子水后的产物与乙二醇发生缩聚反应，生成的高分子化合物可用于制

造玻璃钢。写出生成的该高分子化合物反应的化学方程式

。

2．有机物F商品名称“敌稗（Propanil）”，是一种优良的水稻除草剂，现通过下列合成路线

制备：

Cl

Cl/催化剂Fe,HCl,HOCl

22

ABC

①②③④

F(CHClNO)

NH2992

⑤

E(CH