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拓展应用有机合成路线的综合分析

一、常见的有机合成路线

1．一元合成路线

HXNaOH/HO

2

R—CH===CH――→卤代烃――→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯。

2一定条件△

2．二元合成路线

XNaOH/HO

22

CH===CH――→――→二元醇―→二元醛―→二元羧酸―→酯(链酯、

22

△

环酯、聚酯)。

3．芳香化合物合成路线

二、有机合成中碳骨架的构建

1．链的增长

有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见的方式如下所示。

(1)与HCN的加成反应

催化剂

(2)加聚或缩聚反应，如nCH===CH――→

22

。

浓HSO

(3)酯化反应，如CHCHOH＋CHCOOH24

323

△

CHCOOCHCH＋HO。

3232

2．链的减短

CaO

(1)脱羧反应，如R—COONa＋NaOH――→R—H＋NaCO。

23

△

＋

KMnO（H）

4

(2)氧化反应，如――→；

＋

KMnO（H）

4

R—CH===CH――→RCOOH＋CO↑。

22

(3)水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。

高温高温

(4)烃的裂化或裂解反应，如CH――→CH＋CH；CH――→CH＋CH。

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3．常见由链成环