重氮盐的偶合反应.ppt

关于重氮盐的偶合反应目录1重氮盐和偶合反应2重氮盐和偶合反应的工业实例3偶氮染料4染料的鉴别方法第2页,共23页，星期六，2024年，5月重氮盐的结构:第3页,共23页，星期六，2024年，5月重氮盐的性质无色晶体易溶于水不溶于有机溶剂晶体受热或震动发生爆炸重氮盐的性质第4页,共23页，星期六，2024年，5月保留氮的反应——重氮正离子可以作为亲电试剂，进攻芳环上电子云密度高的位置，发生偶联反应。重氮盐的反应放出氮的反应——重氮正离子失去N2，发生亲核取代反应，被卤素、氰基、羟基等取代。重氮盐的性质第5页,共23页，星期六，2024年，5月偶合反应偶合反应是指重氮盐与含活泼氢原子的化合物发生的以偶氮基取代氢原子的反应。反应时重氮盐正离子进攻偶合组分核上电子云较高的碳原子，形成中间产物，这是一步可逆反应。该中间产物迅速失去一个氢质子，不可逆地转化为偶氮化合物。第6页,共23页，星期六，2024年，5月重氮盐和偶合反应的工业实例——永固黄2G的制备1.性质和用途

永固黄是黄色粉末，色泽鲜艳，在塑料中有荧光，不溶于水和亚麻仁油，能溶于丁醇和二甲苯等有机溶剂中，耐晒性和耐热性较好，但耐迁移性较差。主要用于高级透明油墨、玻璃纤维和塑料制品的着色。2.生产工艺

(1).双重氮化

第7页,共23页，星期六，2024年，5月（2）.偶合

第8页,共23页，星期六，2024年，5月工艺流程简图第9页,共23页，星期六，2024年，5月在重氮化釜内加水，加100%3,3ˊ-二氯联苯胺，加30%盐酸、拉开粉、次氨基三乙酸，升温至沸腾，搅拌半小时，用冰降温至40℃加30%盐酸，然后加冰降温至-2℃，快速加入亚硝酸钠（配成30%溶液），反应约1~2分钟，进行双重氮化反应，终点保持碘化钾淀粉试纸呈微蓝，刚果红试纸呈蓝色，保持1小时后加活性炭，加太古油，过滤，温度保持2℃以下。

第10页,共23页，星期六，2024年，5月在偶合釜中加清水，30%液碱，搅拌下加入邻甲氧基乙酰苯胺，使其完全溶解，加冰降温至5℃，用约97%的冰醋酸（5倍水冲淡）进行酸析，终PH值为6.5~7,再加58%~60%的醋酸钠，搅拌15分钟，温度为5℃，备偶合。

第11页,共23页，星期六，2024年，5月重氮盐于1.5~2小时内均匀加入偶合釜中，PH终点值为4，温度为8℃。重氮盐不过量，搅拌1小时后，升温至80℃，加入升温溶解透明的松香皂溶液（松香）与30%液碱，继续搅拌0.5小时，于1小时内加入20%氯化钡溶液后，继续搅拌半小时，升温至90℃，搅拌半小时，过滤，自来水漂洗，漂洗液用1%硝酸银测定，与自来水相比近似即可，产品在80℃进行烘干、粉碎。第12页,共23页，星期六，2024年，5月偶氮染料（一）偶氮染料定义在染料分子结构中，凡是含有偶氮基的统称为偶氮染料。偶氮染料是合成染料中品种最多的一类，约占合成染料品种的50%以上，在应用上包括酸性、冰染、直接、活性、阳离子等染料类型。广泛用于多种天然和合成纤维的染色和印花，也用于油漆、塑料、橡胶等的着色。第13页,共23页，星期六，2024年，5月（二）常见偶氮染料举例

——苏丹红苏丹红是一类合成型偶氮染料,其品种主要包括苏丹红1号、苏丹红2号、苏丹红3号和苏丹红4号,主要用于溶剂、油、蜡、汽油增色以及鞋和地板等的增光。第14页,共23页，星期六，2024年，5月有可致癌的偶氮颜料苏丹红四号辣椒粉加入苏丹红前后对比第15页,共23页，星期六，2024年，5月肯德基苏丹红事件第16页,共23页，星期六，2024年，5月三、简单工艺流程每个产品步骤都不同，括号里为非必须步骤或可选步骤1.合成步骤：氨基物打浆→（溶解）重氮化→偶合组分打浆溶解→偶合（皂化、二次重氮化、二次偶合、三次重氮化、三次偶合、转晶）→盐析过滤出滤饼（膜滤）2.后处理：滤饼打浆→加助剂→研磨调整→喷雾干燥第17页,共23页，星期六，2024年，5月四、偶氮染料应用现状（一）偶氮染料的优势偶氮染料因合成工艺简单、成本低廉、染色性能突出等优点，使其无论在品种或是在数量上均为最大的一类工业染料，据统计，在1998年，世界染料市场上偶氮染料约占60％~70％。目前，偶氮染料除主要用于纺织材料的染色外，还可以用于化学纤维、纸张、皮革、食品、化妆品以及其他各种各样的工业产