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取代基酸强度比较乙酸columbia有机化学课件12 html.pptxVIP

取代基酸强度比较乙酸columbia有机化学课件12 html.pptx

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    19.6

    SubstituentsandAcidStrength

    standardofcomparisonisaceticacid(X=H)SubstituentEffectsonAcidityXCH2COHOKa=1.8x10-5

    pKa=4.7

    SubstituentEffectsonAcidityalkylsubstituentshavenegligibleeffectXCH2COHOXKapKaHCH3CH3(CH2)51.8x10-54.71.3x10-54.91.3x10-54.9

    SubstituentEffectsonAcidityelectronegativesubstituentsincreaseacidityXCH2COHOXKapKaHFCl1.8x10-54.72.5x10-32.61.4x10-32.9

    SubstituentEffectsonAcidity electronegativesubstituentswithdrawelectronsfromcarboxylgroup;increaseKforlossofH+XCH2COHO

    SubstituentEffectsonAcidity effectofelectronegativesubstituentdecreasesasnumberofbondsbetweenXandcarboxylgroupincreasesXCH2COHOXKapKaH1.8x10-54.71.4x10-32.91.0x10-44.0ClCH2Cl3.0x10-54.5ClCH2CH2

    19.7

    Ionizationof

    SubstitutedBenzoicAcids

    HybridizationEffectKapKa6.3x10-54.25.5x10-54.31.4x10-21.8COHOH2CCHCOHOCOHOHCC sp2-hybridizedcarbonismoreelectron-withdrawingthansp3,andspismoreelectron-withdrawingthansp2

    pKaSubstituent ortho meta paraH 4.2 4.2 4.2CH3 3.9 4.3 4.4F 3.3 3.9 4.1Cl 2.9 3.8 4.0CH3O 4.1 4.1 4.5NO2 2.2 3.5 3.4Table19.3IonizationofSubstitutedBenzoicAcidsCOHOX effectissmallunlessXiselectronegative;effectislargestfororthosubstituent

    19.8

    DicarboxylicAcids

    DicarboxylicAcids onecarboxylgroupactsasanelectron-withdrawinggrouptowardtheother;effectdecreaseswithincreasingseparationOxalicacidMalonicacidHeptanedioicacid1.22.84.3COHOHOCOpKaHOCCH2COHOOHOC(CH2)5COHOO

    19.9

    CarbonicAcid

    CarbonicAcidHOCOHOCO2+H2O99.7%0.3%

    CarbonicAcidHOCOHOCO2+H2OHOCO–OH++

    CarbonicAcidHOCOHOCO2+H2OHOCO–OH++overallKforthesetwosteps=4.3x10-7 CO2ismajorspeciespresentinasolutionofcarbonicacidinacidicmedia

    CarbonicAcidHOCO–O–OCO–OH++Ka=5.6x10-11Secondionizationconstant:

    19.10

    SourcesofCarboxylicAcids

    side-chainoxidationofalkylbenzenes(Section11.13)oxidationofprimaryalcohols(Section15.10)oxidationofaldehydes(Section

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