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有机化学

一、绪论

有机化合物与有机化学，有机化合物的特性。化学键与杂化轨道理论，化学

键与分子性质的关系。分子间作用力。Bronsted酸碱理论与Lewis酸碱理论。电

子效应：诱导效应、共轭效应及超共轭效应。

二、烷烃

结构与命名，构造异构，碳原子和氢原子类型，乙烷与丁烷的构象，透视式，

Newman投影式，烷烃的物理性质，烷烃的来源。化学性质：

（一）卤化反应及其自由基取代反应历程、自由基稳定性和自由

基的结构；

（二）氧化反应。

三、烯烃

烯烃的结构（SP2杂化和π键），命名，构造异构，顺反异构与表示方法。

物理性质。化学性质：

（一）加成反应：

1、亲电加成：加卤素(亲电试剂、亲电加成、亲电加成反应历程)，加卤化

氢(加成反应规则，诱导效应，碳正离子结构、稳定性和碳正离子的重排)，加次

卤酸，加硫酸，加水，硼氢化反应（选择性）；

2、催化氢化及烯烃的稳定性；

3、自由基加成：HBr过氧化物效应，自由基加成反应历程；

（二）双键的氧化反应；

（三）α-氢原子的反应:卤代（烯丙基自由基及p-π共轭效应）、氧化。

烯烃的来源、制法和鉴别。

四、炔烃和二烯烃

（一）炔烃：

SP杂化，命名，物理性质。化学性质：

1、加成反应：加氢、亲电加成(加卤素、加卤化素，加水)亲核加成(加氰

化氢，加醇)；

2、氧化反应；

3、活泼氢反应。炔烃的制备与鉴别。

（二）二烯烃：

分类和命名，键的离域，1,3-丁二烯的分子轨道与共轭效

应(π-π、P-π、σ-π)，共振论。共轭二烯烃的性质：

1、加成反应(1,4加成和1,2加成)

2、双烯合成(Diels-Alder反应)。共轭二烯的制备与鉴别。

五、脂环烃

脂环烃的分类、命名。环烷烃的结构与稳定性。环已烷及其衍生物的构象(椅

式，船式，a键，e键，一元及多元取代环已烷的稳定构象)。环烷烃的化学性质：

取代反应，加成反应，氧化反应，环烯烃和环二烯烃的反应。

六、芳香烃

苯的结构、命名，芳烃物理性质。化学性质：

（一）亲电取代反应：

卤代、硝化、磺化、烷基化和酰基化、氯甲基化；

（二）加成反应：

加氢、加氯；

（三）氧化反应：

侧链氧化、苯环氧化；

（四）侧链取代；

（五）亲电取代反应历程，定位规则及活化作用，理论解释(电子

效应空间效应共振论与分子轨道理论)，双取代基定位规则及理论解

释，定位规则的应用。联苯、稠环芳烃。萘的结构及化学性质。芳烃

的来源、制法、鉴别。芳香结构(休克尔规则、非苯芳烃、富勒烯)。

常见亲电试剂的分类。

七、立体化学

异构体的分类与立体化学，偏振光、比旋光度、旋光异构体。分子的对称因

素。含一个手性碳原子的化合物的旋光异构，外消旋体与外消旋化。含两个手性

碳原子的化合物的旋光异构，对映体，非对映体，内消旋体。构型的确定、标记

和表示方法。外消旋体的拆分。

八、卤代烃

卤代烃的分类和命名。物理性质。卤代烷的化学性质：

（一）亲核取代反应(水解、氰解、氨解、醇解、和硝酸银作用)，

亲核取代反应历程(S1和S2)；

NN

（二）消除反应：

β-消除反应历程(E1和E2)，消除方向，取代与消除的

竞争；

（三）卤代烷与金属作用(与镁、锂、钠、铝作用，格氏试剂，烷

基锂)。卤代烯的分类及双键位置对卤素原子活泼性的影响。卤代芳烃的反应。

卤代烃的制备与鉴别。常见亲核试剂的分类。

九、醇、酚、醚

（一）醇：

结构、分类和命名。物理性质。氢键。化学性质：

1、与活泼金属的反应；

2、羟基的反应:卤烃的生成、与无机酸的反应、脱水反应(分子内

脱水和分子间脱水)；

3、氧化与脱氢。醇的制备与鉴别。

（二）酚：

结构、分类和命名。物理性质(分子内氢键与分子