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有机设计实验
重要化工原料——对溴苯胺的合成
【实验目的】
1，了解掌握制备对溴苯胺的原理及方法
2，了解保护基团在合成中的应用。
3，了解胺的酰基化在有机合成中的应用。
4，学习通过降低基团活性得到目标产物的方法。
【实验原理】
对溴苯胺是非常重要的有机化工原料，它是染料原料（如偶氮染料、喹啉染料等）、医
药及有机合成中间体。以苯胺为起始原料设计合成了对溴苯胺,不能直接通过卤代反应实现
合成过程，由于氨基是强给电子基，和溴反应很难停留在一元取代的阶段，因此，要制备对
溴苯胺，必须先将苯环的活性降低。
胺的酰基化在有机合成中有着重要作用。作为一种保护措施，一级和二级芳胺在合成中
通常被转化为它们的乙酰基衍生物，以降低胺对氧化降解的敏感性，使其不被反应试剂破坏；
同时氨基酰化后降低了氨基在亲电取代反应（特别是卤化）中的活化能力，使其由很强的第
I类定位基变为中等强度的第I类定位基，使反应由多元取代变为有用的一元取代，由于乙
酰基的空间位阻很大，往往选择性地生成对位取代物。
溴乙酰苯胺是通过苯环卤代反应合成的，卤素对苯环上的取代属于亲电取代反应，常用
的催化剂有铁、铝、磷及其卤化物等。苯环上有乙酰氨基，乙酰氨基是邻对位取代基团，由
于空间位阻大，主要产物是对溴乙酰苯胺。
乙酰氨基酸性条件下不稳定，可在酸性条件下去保护，生成对溴苯胺。
乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂，如乙酰氯、乙酐或乙酸等直接作用来制备。反应活性
是乙酰氯＞乙酸酐＞乙酸。但由于乙酰氯和乙酸酐的价格较贵，本实验采用纯的乙酸作为乙
酰化试剂。
以苯胺为起始原料合成对溴苯胺的方法如下：
在本实验中，先将苯胺乙酰化再进行溴代反应，当溴代完毕再水解将乙酰基除去，能较
为有效和便捷地合成对溴苯胺。
【仪器试剂】
1，仪器：电动搅拌器；水浴锅；三口烧瓶；温度计；烧杯；刮刀；50ml圆底烧瓶；
刺形冷凝管；直形冷凝管；接液管；量筒；保温漏斗；电热套；恒压滴液漏斗；抽滤瓶；
布氏漏斗；尾接管；锥形瓶；pH试纸。
2，试剂：苯胺；冰醋酸；锌粉；活性炭；溴；乙醇；亚硫酸氢钠；浓盐酸；20%氢氧化钠。
3，使用试剂及产物的物理常数：
名称分子量状态熔点/℃沸点/℃相对密度
苯胺93.12无色液体-6.31841.022
冰醋酸60.05无色液体117.91.0492
活性炭12.00黑色固体
对溴乙酰苯胺214.06白色固体167~169353.41.717
乙酰苯胺135.16白色晶体114.33041.2190
液溴159.80红棕色液体-7.258.783.119
95%乙醇46.07无色液体-114.378.40.789
氢氧化钠40.01无色液体31813902.130
浓盐酸36.47无色液体无固定1.179
亚硫酸氢钠104.6无色液体1501.48
锌粉65.39固体419.59087.14
4，实验装置图：
①中间体乙酰苯胺的制备
②中间体对溴乙酰苯胺的制备
③目标产物对溴苯胺的合成
【实验步骤】
1，乙酰苯胺的制备
在50ml圆底烧瓶中，加入10mL新蒸馏过的
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