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有机化学基础专题复习(一)
------官能团性质及有机反应类型
二轮专题复习
【考纲要求】
1、掌握官能团的名称和结构
2、了解官能团在化合物中的作用
3.掌握个主要官能团的性质和主要化学反应。
(2014年广东高考)
30.(15分)
不饱和酯类化合物在药物、涂料等应用广泛。
(1)下列化合物I的说法,正确的是______
A.遇FeCl3溶液可能显紫色
B.可发生酯化反应和银镜反应
C.能与浓溴水发生加成和取代反应
D.1mol化合物I最多能与2molNaOH反应
真题再现
AC
某有机物的结构简式为,
它可以发生反应的类型有()
课前小测
①加成反应②消去反应③水解反应
④酯化反应⑤氧化反应⑥加聚反应
A.①②③④B.①②④⑤
C.①②⑤⑥D.③④⑤⑥
B
1.碳碳双键:
(1)加成反应:能与H2.HX、X2.H2O等物质发生加成反应。特点:产物单一,原料中原子利用率100%。
(2)氧化反应:能燃烧、使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(3)加聚反应:在一定条件下,能发生加聚反应,只生成高分子聚合物。
一、有机化学官能团复习
2.碳碳叁键:
(1)加成反应:能与H2.HX、X2.H2O等物质发生加成反应。可以部分加成,也可以完全加成。
(3)加聚反应:在一定条件下,能发生加聚反应,只生成高分子聚合物,并且聚合物中含有双键。
(2)氧化反应:能燃烧、使酸性高锰酸钾溶液褪色。
3.卤素原子(-X):
(1)水解反应:氢氧化钠水溶液,加热。产物:醇
(2)消去反应:氢氧化钠醇溶液,加热。产物:不饱和化合物
结构要求:与卤碳原子相邻的碳原子上必须有氢原子
4.羟基(-OH):
(1)醇羟基:
a.与金属钠反应,生成氢气,羟基的数目决定了氢气的量
c.分子间脱水:浓硫酸,加热。产物:醚类
b.分子内脱水:浓硫酸,加热。产物:不饱和化合物
e.取代反应:与卤化氢在酸性、加热条件下反应。产物:卤代烃
f.催化氧化反应:O2.Cu/Ag,加热。产物:醛或酮
【注意】羟基碳原子上氢原子的个数,决定了催化氧化的产物
(置换)
(取代)
(消去)
(氧化)
d.酯化反应:可以与羧酸发生酯化反应。产物:酯。
(取代)
(2)酚羟基:
a.弱酸性(苯酚:俗称石炭酸):可以与金属钠、氢氧化钠、碳酸钠反应。
b.取代反应:
与浓溴水反应:生成白色沉淀,并且溴原子只取代羟基邻位、对位的氢原子。
c.显色反应:遇到三氯化铁,溶液显紫色。
【注意】凡是具有酚羟基的化合物,都能与浓溴水反应生成白色沉淀,并且遇到三氯化铁溶液都显紫色。
5.醛基(-CHO):
(1)氧化反应:能被氧气、酸性高锰酸钾溶液、溴水、银氨溶液、新制氢氧化铜氧化。产物:羧酸。
a.银镜反应:与银氨溶液发生银镜反应。产物:羧酸铵、水、银、氨。系数:1、2.3。醛基的数目决定了银的产量。
b.与新制的氢氧化铜溶液反应:生成红色的氧化亚铜沉淀,醛基的数目决定了氢氧化铜的用量。
【注意】甲醛(蚁醛)的特殊结构。
(2)加成反应:与氢气发生加成反应。产物:醇。
6.羰基
(1)加成反应:与氢气发生加成反应。产物:醇。
7、羧基(-COOH):
(1)弱酸性:可以与金属钠、氢氧化钠、氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠反应。
(2)酯化反应:可以与醇发生酯化反应。产物:酯。
【注意】甲酸(蚁酸)的特殊结构。
有机物中羟基(—OH)上的氢电离难易程度:
羧酸酚醇
Na
NaOH
Na2CO3
NaHCO3
醇
酚
羧酸
√
√
√
√
√
√
√
√
8、酯基
(1)水解反应:
a.酸性条件:在稀硫酸的催化下,酯可以发生水解。产物:羧酸、醇。可逆反应。
b.碱性条件:在碱性条件(如:氢氧化钠溶液)下,酯完全水解。产物:羧酸盐、醇。不可逆。
(取代)
〖小结〗1.常见有机反应类型
反应类型
涉及有机官能团或有机物
取代反应
-OH、-X、饱和烃、苯及苯的同系物
加成反应
碳碳双键、碳碳三键、-CHO、羰基、
苯及苯的同系物
消去反应
-X、-OH(醇)(连有官能团的C的相邻C上有H)
酯化反应
-OH、-COOH
水解反应
-X、-COO-、二糖、多糖、蛋白质
氧化反应
-OH(连有-OH的C上有H)、-CHO、苯的同系物
还原反应
-CHO、羰基
加聚反应
【例1】(上海高考)某有机物的结构式右图所示,它在一定条件下能发生的反应有①加成反应②水解反应
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