3.2.2酚 课件-人教版（2019）高中化学选择性必修3.pptxVIP

第三章烃的衍生物

第二节醇和酚

第二课时

【情景引入)

茶多酚(TeaPolyphenols)是茶叶中多酚类物质的总称，研究表明，茶多酚等活性物质具解毒和抗辐射作用，能有效地阻止放射性物质侵入骨髓，并可使锶90和钴60迅速排出体外，被健康及医学界誉为辐射克星。

茶多酚

EGCG

茶多酚

CH₂CH=CH₂

生育酷泛度酷

生活中常见的酚

丁香酚

OCH₃

QH

一、组成最简单的酚-苯酚

苯酚俗称石炭酸，是组成最简单的酚。

苯酚是有特殊气味的无色晶体，熔点40.9℃。

苯酚具有一定的杀菌能力，可以用作杀菌消毒剂。

苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，不慎沾到皮肤上，应立即用酒精清洗。

苯酚易被空气氧化，呈粉红色。

分子式结构简式球棍模型空间填充模型

1、苯酚的结构

C₆H₆O

状态：晶体

苯酚

毒性：有毒，对

皮肤有腐蚀性

熔点：43℃

颜色：无色、放置时间长时因被空气中氧气氧化而呈粉红色

溶解性：室温下，在水中溶解度是9.2g,温度高于65℃时，能与水混溶，易溶于有机溶剂

2、苯酚的物理性质

气味：有特殊气味

息流)

1.如何洗去试管壁上附着的苯酚?

提示用NaOH容液或者用酒精或者高于65C的热水清洗。

提示不是。尽管二者官能圆都是—0H,但所连

接的烃基不同，分别为酚类和芳香西类。

2.右述两种分子组成上相差一个CH₂原子团，二

者互为同系物吗?

我们是一个家族吗

3、苯酚的化学性质

苯酚醇

预测苯酚的化学性质

基团之间

相互影响

实验步骤

蒸馏水5%NaOH

溶液

或

苯酚晶体

实验现象

得到浑浊液体

液体变澄清

液体变浑浊

经基的影响

1.弱酸性

实验探究

CO₂

酸

稀盐

ONa+H₂O

OH+NaCl

OH十NaHCO₃

OHHCO

—OH+NaOH-

ONa十HCI

-ONa

+CO₂+H₂O—

试管②:

试管③:

试管④:

根据实验现象，完成下列反应的化学方程式：

酸性：H₂CO₃

不具有酸性

具有弱酸性

CH₃CH₂-O-H

活化影响

O-H

A环的影响

酸性

+3Br₂

用作苯酚的检验和定量测定

B、轻对迷环的景氦响

实验探究

H

Br↓+3HBr

2,4.6-三溴苯酚

r

B、轻基对果不的景响

【思考】对比下列化学方程式，找出差异之处，并分析原因。

Br+HBr

OH

Br↓+3HBr

246三溴苯酚

Br

FeBr

+Br₂

液凛

+3Br₂

溴术

H

苯酚

溴水与苯酚

实催化剂

2,4,6-三溴苯酚

苯

液溴与苯

B作催化剂

溴苯

反应物

反应条件

反应产物

结论

苯酚比苯更易发生溴代反应

归纳小结

能发生溴代反应

更易发生溴代反应

B、轻对果不的影响

H

OH+(n-1)H₂O

B、轻对迷环的景氦响

醛构脂(电木)

H

n

0显色反应

用作酚的检验

1滴FeCl₃溶液

苯酚稀溶液

紫色溶液

酚皂

医药

软膏

化妆品

染料

农药

酚醛树脂

三、酚的用途

酚

1、生漆涂在物体表面，在空气中干燥时会产生漆膜。漆酚是生漆

的主要化学成分，某漆酚不具有的化学性质是(D)

A.可与烧碱溶液反应

B.可与溴水发生取代反应

C.可与酸性高锰酸钾溶液反应

D.可与NaHCO₃溶液反应放出CO₂

识OH

2.白藜芦醇(HO—CH=CH—)广泛存在于食物(如桑葚、花

OH

生，尤其是葡萄)中，它具有抗癌作用。

请回答下列问题：

(1)下列关于白藜芦醇的说法正确的是ABC(填字母)。

A.可使酸性KMnO₄溶液褪色B.可与FeCl₃溶液发生显色反应C.可使溴的CCI₄溶液褪色D.可与NH₄HCO₃溶液反应产生气泡E.属于醇类

小信提有机分子内原子或原子团的相互影响

(1)链烃基对其他基团的影响

甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样条件下的苯的硝化反应只能生成一硝基苯。

(2)苯环对其他基团的影响

①水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：R—OHH—OHC₆H₅—OH。

②烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。

(3)羟基对其他基团的影响

①羟基对C—H的影响：使和羟基相连的C—H更不稳定。

②羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。