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第三章烃的衍生物
第三节羧酸羧酸衍生物一酯
考点一酯的概念、命名和通式
考点二酯的性质
考点三同分异构体书写技巧
乙酸苯甲酯
CH₃COOCH₂
传承百年的
AMPEBERGER
熏香是来自于大自然深处的健康之吻
自然界中的有机酯
考点一酯的概念、命名和通式
1、概念:酸+醇→水+一类化合物(酯)
2、酯的命名——“某酸某酯”
HCH₃cco,=乙乙二酯
酯8=。Z二晚乙二酯
二
₂H
₂H
二酸
O0C
OOC
乙
C
C
甲酸乙酯
COOCH₂
考点一酯的概念、命名和通式
3、酯的通
一般通式:或RCOOR′
饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯
一元饱和羧酸酯通式:C,H₂nO₂
考点二酯的性质
1、酯的物理性质
(1)低级酯是具有芳香气味的液体
(2)密度比水小
(3)难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂
考点二酯的性质
2、酯的化学性质—水解反应
乙酸乙醇
H₂-C-O-C,H₅+NaOH→CH₃COONa+CH₂CH₂OH
乙酸钠乙醇
特殊的酯——甲酸甲酯
甲酸酯
H--R
甲酸酯:能发生水解反应和醛的特征反应
注意:能发生银镜反应及与新制Cu(OH)₂悬浊液反应产生红色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛基的物质。
当堂反馈
练、对有机物的叙述不正确的是(C)
A.常温下能与Na₂CO₃反应放出CO₂
B.0.5mol该有机物与NaOH溶液完全反应需消耗
4molNaOH
C.与稀H₂SO₄共热生成两种有机物
D.该物质的化学式为C₁₄H₁₀O₉
HO0OHOH
HO—
HO
CO0H
()
考点三同分异构体书写技巧
例、写出C₄H₈O₂的同分异构体
分析:符合C,H₂nO₂的同分异构体有羧酸、酯、羟基醛或羟基酮
(1)羧酸:取代法或插入法
①取代法:以羧基(—COOH)作取代基
考点三同分异构体书写技巧
例、写出C₄H₈O₂的同分异构体①琴早
(1)羧酸:取代法或插入法H—_C--HHH②H
②插入法:将酯基作基团(正插)插入C—H
(2)酯:插入法或分配法
①插入法:将酯作基团(反插)插入C—H(正、反插)插入C—C×2
考点三同分异构体书写技巧
例、写出C₄H₈O₂的同分异构体
(2)酯:插入法或分配法
②分配法:注意羧酸和醇的同分异构
情形
羧酸
醇
(1)
C1
C3×2
(2)
C2
C2
(3)
C3
C1
当堂反馈—分配法的优势
练、[2013·新课标·12]分子式为C₅H10O₂的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有(D)
A.15种B.28种C.32种D.40种
当堂反馈—分配法的优势
练、某一有机物A可发生下列变化:
已知D为羧酸,D、E都不能发生银镜反应,则A可能的结构有(A)
A.2种B.3种C.4种D.5种
练、写出分子式为C₈H₈O₂属于芳香羧酸和芳香酯的所有同分异构体
羧酸(正插):4种
当堂反馈—插入法的优势
练、写出分子式为C₈H₈O₂属于芳香羧酸和芳香酯的所有同分异构体
HH
H
酯(反插):4种+2种H-)-H
(正、反插)插入C-C×2H
一、油脂的组成和分类
1、油脂的组成
油脂是油和脂肪的总称
油脂的组成为高级脂肪酸的甘油酯,属于酯类
硬脂酸:C₁₇H₃5COOH
软脂酸:C15H₃₁COOH
油酸:C17H3₃COOH
亚油酸:C₁₇H₃COOH
R₁COOCH₂
R₂COOCH
R₃COOCH₂
一、油脂的组成和分类
2、油脂的分类
当R₁=R₂=R₃时,称为同酸甘油酯(单甘油酯)
当R₁、R₂、R₃有不同时,称为异酸甘油酯(混甘油酯)
注意:天然油脂主要是混甘油酯的混合物
油:液态油脂,主要为植物油。烃基中含有较多的不饱和键。
脂肪:固态油脂,主要为动物脂肪。烃基主要为饱和烃基。
1、物理性质
密度:比水小,在0.9~0.95g·cm-3之间
溶解性:难溶于水,易溶于汽油、氯仿等有机溶剂
熔、沸点:天然油脂都是混合物,无恒定
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