化学人教版(2019)选择性必修3 3.5有机合成.pptxVIP

人教版2019高中化学选择性必修三

第三章烃的衍生物

第五节有机合成

第1课时

从远古时代起，人类长期依靠自然界的资源生存。在实践中，人

类逐渐学会了对自然资源进行加工和转化，从生物体中获得有机化

合物。

·自然资源是有限的，天然有机物的性能并不能满足人们的全部需要。·19世纪20年代，德国化学家维勒合成了尿素，开创了人工合成有机

物的新时代

·人们陆续合成了多种天然有机物，还合成了大量自然界并不存在的新的有机物，以满足生产、生活和科学研究对物质性能的特殊需要。

·有机合成帮助人们发现和制备了系列药物、香料、染判、催化剂、

添加剂等，有力地推动了材料科学和生命科学的发展。

【思考】有机合成的主要任务是什么?

有机合成使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。

合成方式：

1.构建碳骨架2.引入官能团

1.构建碳骨架：

碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包括碳链的增长和缩短、成环等过程。

(1)增长碳链：

当原料分子中碳原子数少于目标分子时，可以通过引入含碳原子的官能团等方式使碳链增长。

①与HCN的加成反应来增长碳链。

如：炔烃、醛、酮与HCN加成

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②由卤代烃增长碳链：

2R—X+2Na→R—R+2NaX

卤代烃与NaCN的反应

CH₃CH₂Cl+NaCN→CH₃CH₂CN+NaCl

H₂O,H→CH₃CH₂COOH

卤代烃与炔钠的反应

CH₃C=CNa+CH₃CH₂Cl→CH₃C=CCH₂CH₃+NaCl

2CH₃C=CH+Na波2CH₃C=CNatH₂个

③由格氏试剂与卤代烃、醛、酮反应增长碳链：

RCl+Mg无水乙醚RMgClR—Cl+RMgCl—→R—R+MgCl₂

④羟醛缩合反应：

受醛基吸电子影响，醛的aH活泼性增强，在强碱作用下醛分子之间可发生加成反应，生成β羟基醛，该产物易失水发生消去反应，生成不饱和醛。

CH₃—CH=CHCHO+H₂O

练习1、乙烯有机化工生产中重要的基础原料，请以乙烯为基本原料合

成正丁醇(CH₃CH₂CH₂CH₂OH),写出有关反应的化学方程式。

⑤付克烷基化反应

⑥加聚反应

⑦酯化反应

⑧分子间脱水

(2)缩短碳链

①通过氧化反应等使烃分子链缩短。如烯烃、炔烃及芳香烃的侧链被高锰酸钾溶液氧化。

(2)缩短碳链：

②脱羧反应

羧酸钠与碱石灰共热，可发生脱羧反应生成烃。

R-H+Na₂CO₃

CH₃COONa+NaohCaOcH₄T+Na₂CO₃

思考：对甲基苯甲酸钠的脱羧反应?

④酯的水解反应

CH₃COOC₂H₅+H₂O

△

CH₄+C₃H₆

③烷烃的分解反应

CH₃COOH+C₂H₅OH

稀硫酸

△

C₄H₁0—

(3)碳链成环：

①由二卤代烃与钠或锌作用形成环。

Cl十Zn十Zn

Cl

②第尔斯阿尔德反应(DielsAlderreaction)。

共轭二烯烃(两个碳碳双键之间隔一个单键)与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生环加成反应，形成环状碳骨架。

COOHCOOH

十

CH₃

C00CH₃

CO0CH₃

coOCH₃

C00CH₃

十

练习2、盐酸金刚烷胺是一种治疗和预防病毒性感染的药物，可用于抑

制病毒穿入宿主细胞，从结构上看是一种对称的三环状胺，可以利用环戊二烯(CPD)来制备合成，流程图如下：

盐酸金刚烷胺

(1)写出①反应的化学反应方程式：

金刚烷胺

Br

(2)参照上述流程图，并用流程图中出现的试剂和HC=CH—CH₃为

原料合成,设计其合成路线：

③形成环酯：

)

④形成环醚：

HO

OH浓硫酸

(4)碳链开环

①环酯水解开环

②环烯烃氧化开环

HO0C

HO0C

KMnO₄

H+

2.引入官能团

有选择地通过取代、加成、消去、氧化、还原等有机化学反应，可以实现有机化合物类别的转化，并引入目标官能团。

①引入碳碳双键：

卤代烃的消去反应(NaOH醇溶液，加热)

醇的消去反应(浓硫酸，加热)

炔烃的不完全加成反应(催化剂，加热)

CH

₃CH₂CHCH₃CH₃C=CH

OH