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20.17
TheHofmannRearrangement
TheHofmannRearrangementTreatmentofamideswithbromineinbasicsolution
givesanaminewithlossofthecarbonylcarbon.RCNH2OBr2HO–RNH2+CO32–
Examples(94%)(CH3)3CCH2CNH2OBr2,NaOHH2O(CH3)3CCH2NH2BrCNH2OBr2,KOHH2OBrNH2(87%)
TheHofmannrearrangementinvolves6steps
in3stages. 1.formationofanN-bromoamide(2steps) 2.conversionoftheN-bromoamidetoan
isocyanate(2steps) 3.hydrolysisoftheisocyanate(2steps)MechanismoftheHofmannRearrangementRCNH2ORCNHBrORNCORNH2
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StereochemistryalkylgroupmigrateswithretentionofconfigurationCNH2OHC6H5CH2H3CCNH2HC6H5CH2H3CCBr2,NaOH,H2O
IsocyanatesareintermediatesNaOCH3
CH3OHWhenthereactioniscarriedoutinmethanolinsteadofwater,theproductshownisisolated.CH3(CH2)14CNH2OCH3(CH2)14NHCOCH3OBr2
IsocyanatesareintermediatesNaOCH3
CH3OHWhenthereactioniscarriedoutinmethanolinsteadofwater,theproductshownisisolated.CH3(CH2)14CNH2OCH3(CH2)14NHCOCH3OBr2via:CH3(CH2)14NCO
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