2.3.1苯（教学课件）-高中化学人教版（2019）选择性必修3.pptxVIP

第二章烃

第二节芳香烃

第1课时苯

环节一：创设情境，引入新课

◆认识芳香烃

柑橘类水果表面凹凸不平，密密麻麻分布着许多小孔，这些小孔可产生芳香烃，可溶解橡胶。

●芳香烃：在烃类化合物中，含有一个或多个苯环的化合物。

●最简单的芳香烃为苯。

米希尔里奇(德)

制得了苯，并对

其正式命名

热拉尔(法)确

1834定其分子量为78,

分子式为C₆H₆

◆苯的发现历程

法拉第(英)煤气桶的剩余液体中发现了苯，测定其最简式为CH

1825

凯库勒(德)揭示了苯为正六边形单双键交替的结构

1861

环节一：创设情境，引入新课

1844

◆苯的物理性质

颜色、状态、气味

●无色液态

有特殊气味

熔、沸点；挥发性

●5.5℃、80.1℃易挥发

密度、溶解性

●不溶于水

密度小于水

环节二：展示实物，探究性质

溴在苯中的溶解度比在水中的大，因此苯能将溴从水中萃取出来。

试剂实验现象实验结论

酸性高锰酸钾

溶液

苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，

溴水

也不与溴水反应，苯分子具有不

同于烯烃和炔烃的特殊结构

环节二：展示实物，探究性质

◆实验探究苯的分子结构

◆向两支各盛有2mL苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观

察现象。

键长/pm154.1133.7139

每个碳碳键的键长相等，都是139pm,介于碳碳单键与碳碳双键的键长之间。

结论：苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键

(六个C-C键完全相同)

◆实验探究苯的分子结构

X射线衍射法证实了苯分子结构是平面正六边形

共价键

碳碳

单键

碳碳

双键

苯环中的

碳碳键

120°

120(c于

C-

H

139pm

c——H

109pm

H

环节二：展示实物，探究性质

分子式

结构式

结构简式

最简式

空间结构

键角

C₆H₆

不合理

CH

sp²杂化

平面正六边形

120°

环节二：展示实物，探究性质

◆实验探究苯的分子结构

每个碳原子还剩余一个未参与杂化的p轨道，分别垂

直于苯分子平面，六个p轨道相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧

环节二：展示实物，探究性质

◆实验探究苯的分子结构

每个碳与氢原子及相邻

碳原子以(单键)σ键结合，连接成六元环

环节二：展示实物，探究性质

◆实验探究苯的化学性质

氧化反应

a.可燃性2C₆H₆+150₂—点燃→12CO₂+6H₂O

火焰明亮，并伴有浓烟

b.苯不能使酸性高锰酸钾褪色?

反应结束后，三颈烧瓶底部出现棕褐色油状液体；

锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO₃溶液，出现浅黄色沉淀不溶于硝酸；

向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，溶液分层，并产生红褐色沉淀。

认I以应

冷凝回流、导气

冷凝水

出口

吸收HBr,防止

污染环境

◆实验探究苯的化学性质

取代反应

除去溶解在溴苯中的液溴，以提纯溴苯

反应现象：

液体轻微沸腾；

环节二：展示实物，探究性质

或Fe粉

FeBr₃—Br+HBr个

纯液溴溴苯

无色液体，不溶于水，密度比水大

环节二：展示实物，探究性质

◆实验探究苯的化学性质

取代反应——溴化反应

反应实质苯环里的氢原子被溴分子里的溴原子(一Br)所取代的反应

冷凝水

进口

苯和-液溴

铁粉

碱石灰

蒸馏水

氢氧化钠溶液

冷凝水出口

+Br₂

纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色?怎样使之恢复本来的面目?

反应中制取的是粗产品，剩余的Br₂溶解在生成的溴苯中。

水洗→碱洗→水洗→干燥→蒸馏(得到纯净的溴苯)

环节二：展示实物，探究性质

◆实验探究苯的化学性质

取代反应——溴化反应

苯和液溴——取代——化学反应

苯和溴水——萃取——物理变化

硝基苯

浓硫酸：作催化剂加快反应；吸水使反应有利于正向移动

反应实质：苯环里的氢原子被硝酸分子里的硝基(一NO₂)所取代的反应

环节二：展示实物，探究性质

◆实验探究苯的化学性质

取代反应——硝化反应

无色、苦杏仁味的

油状液体，密度大于水

0,

+H₂O

HO-NO₂

+HNO₃

浓硫酸、△

环节二：展示实物，探究性质

◆实验探究苯的化学性质

取代反应——磺化反应

苯与浓硫酸在70~80℃发生取代反应

+HO—SO₃H-SO₃H+H₂O

苯磺酸

苯磺酸易溶于水，是一种强酸，

可以看作是硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。磺化反应被广泛应用