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苯乙酮的制备（6学时）
【实验目的】
学习利用Fridel-Crafts酰基化反应制备芳香酮的原理和方法
【实验原理】
1877年法国化学家付瑞德和美国化学家克拉夫茨发现了制备烷基苯和芳酮的反应，简称为付—克反
应。制备烷基苯的反应叫付—克烷基化反应，制备芳酮的反应叫付—克酰基化反应。Friedel—Craffs烷
基化反应可合成乙苯
许多Lewis酸可作为Friedel—Craffs反应的催化剂：无水AlCl、无水ZnCl、FeCl、SbCl、SnCl、
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BF等，因为酸是一种非质子酸，在反应中是电子对的接受者，形成碳正离子，便于向苯环进攻。在烷基化
3
反应中，AlCl可以重复使用，所以烷基化反应的AlCl用量只需催化剂用量。
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由Friedel—Craffs酰基化反应制苯乙酮的原理：
反应历程：
OOOO
CH3COCCH3+AlCl3CH3CCl+CH3COAlCl2
从反应历程可看出：
1.酰基化反应：苯乙酮与当量的氯化铝形成络合物，副产物乙酸也与当量氯化铝形成盐，反应中一分
子酸酐消耗两分子以上的氯化铝
2.反应中形成的苯乙酮/氯化铝络合物在无水介质中稳定，水解时，络合物被破坏，析出苯乙酮。氯
化铝与苯乙酮形成络合物后，不再参与反应，因此，氯化铝的用量是在生成络合物后，剩余的作为催化剂
1。
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3.氯化铝可以与含羰基的物质形成络合物，所以原料乙酸酐也与氯化铝形成分子络合物；另外，氯化
铝的用量多时，可使醋酸盐转变为乙酰氯，作为酰化试剂，参与反应：
OO
CHCOAlClCHCCl+AlOCl
323
4.苯用量是过量的，苯不但作为反应试剂，而且也作为溶剂，所以乙酸酐才是产率的基准试剂。
5.酰基化反应特点：产物纯、产量高（因酰基不发生异构化，也不发生多元取代）
【实验仪器及药品】
药品：乙酸酐苯硫酸镁盐酸氯化铝氢氧化钠
仪器：圆底烧瓶冷凝管滴液漏斗蒸馏装置干燥管搅拌装置
【主要反应试剂及产物的物理常数】
溶解度
名称分子质量颜色晶型mpbpD
HO乙醇乙醚
2
乙酸酐102Col,liq-731401.082溶sdh∞
苯78无色液体
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