人教版高中化学选择性必修第3册 本章总结3.pptVIP

第三章烃的衍生物本章总结

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1．分析思路烃的衍生物同分异构体分析

2．分析方法与技巧(1)具有官能团的有机化合物，一般的分析程序：碳架异构→官能团位置异构→官能团类别异构。(2)芳香族化合物同分异构体的书写要注意两个方面：①三个技巧性数据。取代基数量3个相同的取代基3个取代基，其中有2个相同3个各不相同的取代基同分异构体数量3610

(3)书写同分异构体时注意常见原子的价键数。在有机化合物分子中碳原子的价键数为4，氧原子的价键数为2，氮原子的价键数为3，卤原子、氢原子的价键数为1，不足或超过这些价键数的结构都是不存在的。

3．常用的同分异构体的推断方法(1)由等效氢原子推断。①同一种碳原子上的氢原子是等效的。②同一碳原子所连相同烃基上对应位置的氢原子是等效的。(2)用定一移一法推断。对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。

(3)减碳法。即主链(或碳环)上碳原子数目由最多开始逐一减少碳原子数目，裁减下来的碳原子作为支链(侧链)，支链(侧链)的数目由少到多，组成由简单到复杂。

①官能团含有碳原子：主链上一定含有官能团。如分析分子式为C6H12O2的羧酸同分异构体方法有主链依次为：a.C—C—C—C—C—COOH(结构唯一，1种)、b.C—C—C—C—COOH、c.C—C—C—COOH、d.C—C—COOH。—CH3在b主链上有3种不同的位置；—CH2CH3在c主链上有1种连接方式(连在2号碳上)、2个—CH3在c主链上有3种连接方式(连接在同一个碳原子上有2种方式，连接在相邻的两个碳原子上有1种方式)；d主链不存在相应的同分异构体结构，故共有8种同分异构体。

分子式为C4H8BrCl的有机化合物共有(不含立体异构)()A．8种 B．10种C．12种 D．14种【答案】C

常见有机反应类型与有机化合物类型的关系重要有机反应类型基本类型反应的本质或官能团或有机化合物类别取代反应卤代反应饱和碳原子、苯环上的氢原子被卤素单质中卤素原子取代；醇羟基被HX中的—X取代酯化反应—OH、—COOH相互取代形成H2O及酯基

基本类型反应的本质或官能团或有机化合物类别取代反应水解反应含—X、—COOR等与水作用；低聚糖、多糖、蛋白质与水的反应硝化反应苯环上氢原子被—NO2取代磺化反应苯环上氢原子被—SO3H取代加成反应碳碳不饱和键、醛基、酮羰基、—CN；反应后，三键变双键或单键；双键变单键消去反应—X、—OH，形成不饱和键

基本类型反应的本质或官能团或有机化合物类别氧化反应燃烧绝大多数有机化合物酸性KMnO4溶液烯烃、炔烃、苯的同系物、酚、—CHO、含有α-H的羟基直接(或催化)氧化含有α-H的—OH、—CHO还原反应—CHO、酮羰基、苯环、碳碳不饱和键加聚反应含有碳碳不饱和键、醛基的物质

基本类型反应的本质或官能团或有机化合物类别与较活泼金属的置换反应—OH、—COOH与浓硝酸的颜色反应蛋白质(含苯环结构)Fe3＋的显色反应酚类物质

(2020·全国卷Ⅲ，改编)金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如下：

下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是 ()A．可与氢气发生加成反应B．可发生加聚反应C．能与乙酸发生酯化反应D．能与硝酸反应但不能与金属钠反应【答案】D【解析】该物质含有苯环，可以与硝酸发生取代反应，含有羟基，可以与金属钠发生置换反应，D错误。

常见酯化反应类型

(5)羟基酸的酯化反应。羟基酸是指分子中含有—OH、—COOH两种官能团的有机化合物，反应过程中，可以是同种分子之间酯化，还可以是分子内酯化，同种分子间或不同分子间的酯化，可以形成链状、环状、小分子酯、高分子酯等。

有机化合物的检验

2．有机化合物的检验的常用试剂及典型现象(1)溴水法：溴水与有机化合物混合后会发生不同的变化及产生多种不同的现象，具体情况如下表。褪色原理相应物质(溶液)主要现象加成反应含有碳碳双键、碳碳三键的有机化合物整个体系分为两层，有机层在下为无色，水层在上为无色(溴水褪色)

褪色原理相应物质(溶液)主要现象萃取作用饱和烃及其一氯代物、饱和油脂及酯(密度小于水)整个体系分为两层，有机层在上为红棕色，水层在下为无色(溴水褪色)卤代烃(链状一氯代物除外)、硝基苯整个体系分为两层，有机层在下为红棕色，水层在上为无色(溴水褪色)

(2)银氨溶液法：凡是含有醛基的物质(如醛类、甲酸及甲酸酯类等)在水浴加热条件下均可与新制的银氨溶液作用得到银白色的“银镜”。(3)氢氧化铜氧化法：含有醛基的物质在加热条件下与新制的氢氧化铜浊液作用可得到红色沉淀(新制的氢氧化铜浊液与低级羧酸作用可得到蓝色溶液)。(4)高锰酸钾氧化法：高锰