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;内容索引;素养目标;课前篇素养初探;【知识铺垫】
1.不饱和烃包括烯烃、炔烃、芳香烃。
2.分子中含有苯环的有机化合物称为芳香族化合物,其中含有苯环的烃称为芳香烃,最简单的为苯。;【自主梳理】
一、苯
1.物理性质;2.分子结构;提示不能。苯分子内的碳碳键不是单、双键交替的结构,而是介于单键和双键之间的特殊的共价键。;3.化学性质
(1)实验探究;(2)化学性质;;【微提示】①苯的化学性质:易取代(卤代、硝化、磺化),能加成(与H2),难氧化(可燃烧,不与酸性KMnO4反应)。
②苯常见取代产物的物理性质:
溴苯:无色液体,有特殊气味,不溶于水,密度比水大。
硝基苯:无色液体,有苦杏仁气味,不溶于水,密度比水大。
【微思考2】哪些实验事实能够证明苯分子中的碳碳键不是单、双键相互交替,而是介于单键和双键之间的特殊的化学键?
提示苯不能因为发生化学反应使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色。;二、苯的同系物
1.苯的同系物;2.物理性质;3.化学性质——以甲苯为例
(1)实验探究;(2)化学性质;;【微提示】苯的同系物的化学性质:易取代,能加成,能氧化。
【微思考3】怎样通过实验来区别苯和乙苯?
提示分别取少量两种液体,加入酸性KMnO4溶液,使其褪色的为乙苯,不使其褪色的为苯。;4.稠环芳香烃
由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃。如萘;【自我检测】
1.正误判断:
(1)苯的邻、间、对位二元取代物都只有一种,均能证明苯分子中不存在单、双键交替结构。()
提示×。苯的邻位二元取代物只有一种才能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替。
(2)符合(n≥6)通式的有机化合物一定是苯及其同系物。()
提示×。符合(n≥6)通式的有机化合物分子中可能含有多个碳碳双键或碳碳三键,如CH≡C—CH2—C≡C—CH3。;(3)甲苯中所有的原子在同一平面上。()
提示×。甲苯分子的甲基中至少有2个氢原子与其他原子不在同一平面上。
(4)乙苯的一氯代物有3种。()
(5)等物质的量的苯、甲苯与足量H2加成时,消耗H2量相同。()
提示√。苯、甲苯与H2加成时,都是苯环发生反应。;2.(2021浙江临海高二月考)有关苯的结构和性质,下列说法正???的是()
A.分子中含有碳碳双键
B.与溴水发生加成反应而使溴水褪色
C.易被酸性KMnO4溶液氧化
D.一定条件下与H2反应生成C6H12时发生加成反应
答案D
解析苯中的碳碳键不是单双键交替的结构,无碳碳双键,故A错误;把苯加入溴水中,原溴水层变无色,是因为苯萃取了溴水中的溴,并没有发生化学反应,故B错误;苯不含碳碳双键,与酸性高锰酸钾溶液不反应,故C错误;苯是不饱和烃,一定条件下能与H2发生加成反应生成C6H12,故D正确。;3.(2021安徽蚌埠高二月考)某化学课外小组用如图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴,再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。;(4)C中盛放CCl4的作用是;?
(5)能证明苯和液溴发生的是取代反应,而不是加成反应,可向试管D中加入AgNO3溶液,若产生淡黄色沉淀,则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入,现象是。?;(2)充满红棕色的气体
(3)除去溶于溴苯中的溴Br2+2OH-===Br-+BrO-+H2O(4)除去溴化氢气体中的溴蒸气
(5)石蕊溶液溶液变红色;(2)苯和溴的反应属于放热反应,溴容易挥发,因此A中充满红棕色的溴蒸气。
(3)溴单质能与氢氧化钠溶液反应而溴苯不反应,反应的离子方程式:Br2+2OH-===Br-+BrO-+H2O。
(4)CCl4能溶解溴不能溶解溴化氢,四氯化碳能除去溴化氢气体中的溴蒸气。
(5)可用石蕊溶液,若变红则发生取代反应,但溴易挥发,溴化氢气体中的溴蒸气对溴化氢的检验有干扰作用,因此,在检验溴化氢前必须除去溴蒸气,这也正是C中盛放的CCl4的作用。;课堂篇素养提升;;2.均三甲苯是一种城市中常见的挥发性有机化合物(VOC),主要由燃烧产生。由于苯环上的三个氢原子有着相同的化学环境,因此,均三甲苯有时在包含芳香质子的有机样品的核磁共振测定中用作内标物。均三甲苯的结构简式如下:;【深化拓展】
1.芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系图解;2.苯与苯的同系物的异同点
(1)相同点;(2)不同点
①苯的同系物中苯环和侧链的相互影响;②苯的同系物的两种取代——以甲苯为例;3.各类烃的性质比较
各类烃与常见试剂反应的比较:;烃;【素能应用】
典例1(1)分子式为C9H12的苯的同系物,已知其苯环上只有
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