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实验五2-甲基-2-己醇的合成
一、实验目的
1．通过格氏反应制备产物。
2.熟悉格氏试剂的制备、应用和进行格氏反应的条件。
3.掌握无水反应装置、机械搅拌装置和滴液漏斗的使用。
4.正确安装无水反应、并且带有滴液漏斗和回流冷凝管的机械搅拌装置。
二、实验原理
醇的制法很多，简单和常用的醇在工业上利用水煤气合成、淀粉发酵、烯烃水合及易得
的卤代烃的水解等反应来制备。实验室醇的制备，除了羰基还原（醛、酮、羧酸和羧酸酯）
和烯烃的硼氢化—氧化等方法外，利用Grignard反应是合成各种结构复杂的醇的主要方法。
卤代烷和溴代芳烃与金属镁在无水乙醚中反应生成烃基卤化镁，又称Grignard试剂。
芳香和乙烯型氯化物，则需用四氢呋喃（沸点66℃）为溶剂，才能发生反应。
无水乙醚
RX+MgRMgX
Crignard试剂为烃基卤化镁与二烃基镁和卤化镁的平衡混合物：
2RMgXR2Mg+MgX2
乙醚在Crignard试剂的制备中有重要作用，醚分子中氧上的非键电子可以和试剂中带部分
正电荷的镁作用，生成络合物：
EtEt
O
R-Mg-X
O
EtEt
乙醚的溶剂作用是使有机镁化合物更稳定，并能溶解于乙醚。此外，乙醚价格低廉，沸点低，
反应结束后容易除去。
卤代烷生成Grignard试剂的活性次序为：RI＞RBr＞RC1。实验室通常使用活性居中的
溴化物，氯化物反应较难开始，碘化物价格较贵，且容易在金属表面发生偶合，产生副产物
烃〔R—R）。
Grignard试剂中，碳—金属键是极化的，带部分负电荷的碳具有显著的亲核性质，在增
长碳链的方法中有重要用途，其最重要的性质是与醛、酮、羧酸衍生物、环氧化合物、二氧
化碳及腈等发生反应，生成相应的醇、羧酸和酮等化合物。
RMgXH+
C=OR-C-OMgXR-C-OH
HO
2
ORR
2RMgXH+
RCOCH3RCOMgXRCOH
HO
2
RR
HCCHRMgX+
22H
RCHCHOMgXRCHCHOH
O22HO22
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