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第三节醛酮
目标素养1.了解醛、酮的结构特点、区别和联系。2.以典型代表物乙醛为例,学习了解掌握醛的物理性质和化学性质。3.了解丙酮的结构特点和主要性质。4.了解醛和酮在生产、生活中的应用。
知识概览
自主预习一、醛的结构
微思考1醛是饱和的有机化合物吗?为何某些醛被称为饱和一元醛?提示:醛中的醛基可以发生加成反应,所以不能说醛是饱和的有机化合物。所谓的饱和一元醛实际指的是醛的烃基部分是饱和的。
二、乙醛1.物理性质:乙醛是无色、具有刺激性气味的液体,密度比水小,沸点20.8℃,易挥发,易燃烧,能与水、乙醇等互溶。2.结构:乙醛的结构式为,简写为CH3CHO。
3.化学性质:(1)加成反应。①催化加氢。乙醛蒸气和H2的混合气体通过热的镍催化剂,发生加成反应的化学方程式为CH3CHO+H2CH3CH2OH。?乙醛的催化加氢反应也是它的还原反应。
②与HCN加成。乙醛能与氰化氢(HCN)发生加成反应,化学方程式为
(2)氧化反应。①银镜反应。
由实验可知,硝酸银与氨水生成的银氨溶液中含有[Ag(NH3)2]OH(氢氧化二氨合银),能把乙醛氧化成乙酸,化学方程式为CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。微思考2实验结束后,如何洗涤试管中的银单质?提示:可以利用稀硝酸与银反应生成硝酸银的原理,用稀硝酸洗涤做过银镜反应的试管。
②与新制的氢氧化铜反应。
③催化氧化。乙醛在有催化剂并加热的条件下,能被氧气氧化为乙酸,反应的化学方程式为2CH3CHO+O22CH3COOH。微思考3新制氢氧化铜将乙醛氧化为乙酸,为何最后得到的产物是乙酸钠?提示:因为新制的氢氧化铜中有剩余的碱,氧化得到的乙酸和碱发生中和反应得到乙酸钠。
三、其他常见醛类的性质1.除乙醛外,其他醛类化合物,如甲醛、丙醛、苯甲醛等,也具有与乙醛类似的化学性质。一般情况下,醛能被还原为醇,被氧化为酸,可以发生银镜反应,能与氰化氢加成。
2.甲醛和苯甲醛。
四、酮1.酮的组成和结构。
2.最简单的酮——丙酮。(1)物理性质:无色透明的液体,沸点56.2℃,易挥发,能与水、乙醇等互溶。(2)化学性质:丙酮不能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化,在催化剂存在的条件下,可与H2发生加成反应,生成2-丙醇,反应的化学方程式为
3.酮的应用。酮是重要的有机溶剂和化工原料。如丙酮可作化学纤维、钢瓶贮存乙炔等的溶剂,还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。微思考4丙酮和丙醛属于同分异构体吗?提示:分子式都是C3H6O,属于同分异构体。
预习检测1.判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”。(1)属于饱和一元醛。()(2)乙醛是无色液体,难溶于水。()(3)乙醛既能发生氧化反应又能发生还原反应。()(4)能发生银镜反应的有机化合物都属于醛。()(5)甲醛常温下为气体,其水溶液可用于浸制生物标本。()××√×√
2.能与银氨溶液反应,出现银镜现象的是()。A.乙烯 B.苯C.乙醛 D.乙酸乙酯答案:C3.人们现代生活中所使用的化工产品,如泡沫绝缘材料、化纤、油漆等会不同程度地放出某种气体,该气体可能是()。A.SO2 B.NO2C.CH4 D.HCHO答案:D
4.关于乙醛的下列反应中,乙醛被还原的是()。A.乙醛的银镜反应 B.乙醛制乙醇C.乙醛与新制氢氧化铜的反应 D.乙醛的燃烧反应答案:B5.鉴别乙醛和乙醇的试剂是()。A.新制的氢氧化铜 B.酸性高锰酸钾溶液C.氢氧化钠溶液 D.碳酸钠溶液答案:A
6.用2mL1mol·L-1CuSO4溶液与3mL0.5mol·L-1NaOH溶液混合后,加入40%的甲醛溶液0.5mL,加热至沸腾,无砖红色沉淀生成,实验失败的主要原因是()。A.甲醛的量太少B.CuSO4的量太少C.NaOH的量太少D.加热的时间太短答案:C
7.由紫苏叶中提取的挥发油具有祛风、止咳和健胃的作用,这种挥发油中含有一种紫苏醛的物质,其结构简式为,紫苏醛不具有的性质是()。A.与新制的Cu(OH)2等发生氧化反应B.与乙醇发生酯化反应C.与氢气等发生加成反应D.与溴单质发生取代反应答案:B
8.下列有关丙酮的说法正确的是()。A.是乙醛的同系物B.可从水中萃取出单质碘C.与CH3CH2CHO互为同分异构体D.不易燃烧答案:C
一乙醛的特征反应重难归纳1.乙醛与新制的氢氧化铜的反应和银镜反应的比较:
特
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