人教版高中化学选择性必修第3册 第3章 第五节 第1课时 有机合成的主要任务.pptVIP

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第1课时有机合成的主要任务

1.通过碳骨架的构建、官能团的转化,体会有机合成基本任务,掌握有机化合物分子骨架的构建,官能团引入、转化或消除的方法。2.体会有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献及对健康、环境造成的影响,能用“绿色化学”的理念指导合成路线的选择。核心素养发展目标

一、有机合成随堂演练知识落实课时对点练二、有机合成中的碳骨架的构建和官能团的引入内容索引

1.有机合成的概念有机合成指利用相对简单、易得的原料,通过有机化学反应来构建和引入,由此合成出具有特定和的目标分子的过程方法。一、有机合成碳骨架结构性质官能团

2.有机合成的任务和过程碳的骨架官能团

3.有机合成的原则(1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。(2)尽量选择步骤最少的合成路线,使得反应过程中副反应、产率。(3)符合“绿色化学”的要求,操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少,尽量实现零排放。(4)按照一定的反应顺序和规律引入官能团,不能臆造不存在的反应事实。少高

?原料分子目标分子主要任务示例CH2==CH2CH3COOH改变官能团种类(1)CH3CH2OH??(2)CH≡CH??对照下列有机合成的原料分子和目标分子,仿照示例给出下列有机合成的主要任务。深度思考改变官能团数目碳链转变为碳环

(3)CH3CH2CH2Br??(4)CH3CH==CH2CH3CH2CH2COOH?改变官能团的位置改变官能团的种类和碳原子数目返回

1.构建碳骨架(1)增长碳链①卤代烃与NaCN的反应CH3CH2Cl+NaCN―→;CH3CH2CN。二、有机合成中的碳骨架的构建和官能团的引入CH3CH2CN(丙腈)+NaClCH3CH2COOH

②醛、酮与氢氰酸的加成反应CH3CHO+HCN―→; 。

③卤代烃与炔钠的反应2CH3C≡CH+2Na;CH3C≡CNa+CH3CH2Cl―→。④羟醛缩合反应CH3CHO+_____________________。CH3C≡CCH2CH3+NaCl2CH3C≡CNa+H2

(2)缩短碳链①脱羧反应R—COONa+NaOH。②氧化反应 ;R—CH==CH2。③水解反应:主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。④烃的裂化或裂解反应C16H34;C8H18。R—H+Na2CO3RCOOH+CO2↑C8H18+C8H16C4H10+C4H8

(3)成环①二烯烃成环反应(第尔斯-阿尔德反应)②形成环酯。++2H2O

③形成环醚(4)开环①环酯水解开环

②环烯烃氧化开环

2.常见官能团引入或转化的方法(1)碳碳双键①醇的消去反应CH3CH2OH。②卤代烃的消去反应CH3—CH2—Br+NaOH。③炔烃的不完全加成反应CH≡CH+HCl。CH2==CH2↑+H2OCH

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