人教版高中化学选择性必修第3册 第三章 烃的衍生物 第一节 卤代烃 (2).pptVIP

第三章烃的衍生物第一节卤代烃1.认识卤代烃的组成、结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应

用。2.能够列举卤代烃的典型代表物的主要物理性质,能描述和分析卤代烃的典型代表

物的重要反应,能书写相应的化学方程式。?

?1|卤代烃?1.卤代烃及其分类

??2.物理性质

?1.分子结构?2|溴乙烷2.物理性质纯净的溴乙烷是无色液体,沸点为38.4℃,密度比水的大,难溶于水,可溶于多种有机溶剂。

3.化学性质(1)取代反应(水解反应)a.条件:强碱水溶液、加热。b.化学方程式:CH3CH2Br+NaOH?CH3CH2OH+NaBr。c.原因分析:卤素原子吸引电子的能力比碳原子强,使C—X的电子向卤素原子偏移,

形成的C—X键具有较强的极性,因此,卤代烃在化学反应中,C—X键较易断裂。(2)消去反应a.条件:强碱的乙醇溶液、加热。b.化学方程式:CH3CH2Br+NaOH?CH2?CH2↑+NaBr+H2O。c.定义:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含⑧不饱和键????的化合物的反应。

d.实验探究1-溴丁烷的消去反应实验操作实验现象水的作用实验结论将1-溴丁烷和几片碎瓷片加入NaOH的乙醇溶液中,微热,将产生的气体通入盛水的试管后再通入酸性高锰酸钾溶液中?酸性高锰酸钾溶液褪色吸收挥发的乙醇蒸气,防止乙醇使酸性高锰

酸钾溶液褪色1-溴丁烷与NaOH的乙醇溶液共热生成了1-丁烯

1-溴丁烷发生消去反应和水解反应的化学方程式:CH3CH2CH2CH2Br+NaOH?CH2?CHCH2CH3↑+NaBr+H2O、CH3CH2CH2CH2Br+NaOH?CH3CH2CH2CH2OH+NaBr。(3)加成反应和加成聚合反应有的卤代烃能发生加成反应和加成聚合反应,如四氟乙烯可发生加成聚合反应生

成聚四氟乙烯:⑨????nCF2?CF2?CF2—CF2????。

1.三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一种麻醉剂,其分子组成复杂,不属于卤代烃?(?????)2.人接触低浓度2-氯-1,3-丁二烯(?)可引起强烈的刺激症状,2-氯-1,3-丁二烯属于氯代烃,不溶于水(√)3.?既能发生水解反应,又能发生消去反应?(?????)判断正误，正确的画“√”，错误的画“?”。

4.卤代烃中一定含有的元素为C、H和卤素(?????)提示:卤代烃中不一定有H,如CCl4。5.溴乙烷可以与浓硫酸共热制取乙烯?(?????)提示:溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯。6.取溴乙烷的水解液,向其中加入AgNO3溶液,可观察到淡黄色沉淀?(?????)提示:溴乙烷在碱性条件下水解,水解反应后应先用硝酸中和水解液中的OH-,再向

其中加入AgNO3溶液,才能观察到淡黄色沉淀。?

????1|探究卤代烃的水解反应与消去反应卤代烃水解反应和消去反应的比较反应类型水解反应(取代反应)消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式?X+H—OH?????反应实质卤代烃分子中—X被水中的—

OH取代,生成醇相邻的两个碳原子间脱去HX分子形成不饱和键产物特征引入—OH,生成含—OH的化合物脱去HX,生成含碳碳双键或碳碳三键的化合物

消去反应的规律(1)两类卤代烃不能发生消去反应结构特点实例与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子CH3Cl与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子,但邻位碳原子上无氢原子?、?

(2)有两种或三种邻位碳原子,且邻位碳原子上均连有氢原子时,发生消去反应

可生成不同的产物。例如:?+NaOH??(或?)+NaCl+H2O。(3)?型卤代烃,发生消去反应可以生成?,如BrCH2CH2Br+2NaOH??↑+2NaBr+2H2O。??

A.?B.?C.CH3ClD.?下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后,能发生消去反应,且烯烃类生成物只有

一种的是?()B

思路点拨解答本题需要掌握卤代烃发生消去反应的规律和对卤代烃结构的要求,然后对照

选项作答。解析????能发生消去反应的卤代烃,其结构特点是有β-碳原子(与卤素原子相连的碳

原子的邻位碳原子),而且β-碳原子上连有氢原子。C中有机物分子中无β-碳原子,A

中有机物分子中的β-碳原子上没有氢原子,所以A、C错误;D中有机物发生消去反

应后可得到两种烯烃:?、?;B中有机物发生消去反应后只得到一种烯烃:?。

2|卤代烃中卤素原子的检验化学兴趣小组的同学为了检验某种卤代烃中卤素原子的种类设计了下图所示的实

验。?

问题1.能否直接向该卤代烃中加入AgNO3溶液检验其中的卤素原子?提示:不能。卤代烃属于非电解质,在水溶液中不能发生电