有机化学课后习题答案.docx

医用有机化学课后习题答案（2009）

第1章 绪 论

习题

7指出下列结构中各碳原子的杂化轨道类型

解： （1）

sp3

sp3 sp3

（2）

sp3

CH

sp2 sp2

CH=CH

CH CH

3

OCH 3 2

2 3

sp3

sp sp

sp2 sp2

sp2

23（3）CH CH

2

3

≡CH （4）CH

CH=CH-OH

3

第2章 链烃

习题

1用IUPAC法命名下列化合物或取代基。

解：（1）3，3-二乙基戊烷 （2）2，6，6-三甲基-5-丙基辛烷

（3）2，2-二甲基-3-己烯 （4）3-甲基-4-乙基-3-己烯

（5）4-甲基-3-丙基-1-己烯 （6）丙烯基

（8）2，2，6-三甲基-5-乙基癸烷

（9）3-甲基丁炔

3化合物2，2，4-三甲基己烷分子中的碳原子，各属于哪一类型（伯、仲、叔、季）碳原子？解：

CH3

1°

CH3

4°C CH

1°

CH3

2 CH

1°

CH2CH3

1° 2°

1°CH3

3° 2°

4命名下列多烯烃，指出分子中的π—π共轭部分。解：

（1） 2–乙基–1，3–丁二烯

（2） 2–乙烯基–1，4–戊二烯

（3） 3–亚甲基环戊烯

（4） 2.4.–6辛三烯

1

（5） 5–甲基–1.3–环己二烯

（6） 4–甲基–2.4–辛二烯

将下列自由基按稳定性从大到小的次序排列：解：（3）（2）（1）（4）

按稳定性增加的顺序排列下列物质，指出最稳定者分子中所含的共轭体系。解：（1）d＞b＞c＞a （2）d＞c＞b＞a

12下列化合物有无顺反异构现象？若有，写出它们的顺反异构体。解：（1）无

有

CH3 H

CH3 CH

C=C

H CH

C=C 2 5

H H

有

2 5

Cl CH

C=C 4 9

Br H

C=C

有

Br H

Cl CH

4 9

Br Cl

C=C

Br CH

C=C 3

（6）有

H CH

3

H Cl

CHCH

CH

2 5 2 5

C=C CH

CH

3

CHCH

CH3 CHCH3

2 5 3

CHC=C

CH

CH3 CH

CH

3 2 5

经高锰酸钾氧化后得到下列产物，试写出原烯烃的结构式。

解：（1）CH

CH—CHCH

CH

C CH

2= = 2 3 2

CH

3

CH

CHC CHCHCH

CHCHCH

CHCHCH

3 2 2 3

CH

3

3 2 = 2 3

2

完成下列反应式解：（1）

CH3CH2C(Br)2CHBr2

（5）CH3CH2CH=CHBr

17试给出经臭氧氧化，还原水解后生成下列产物的烯烃的构成式。

3解：（1）CH3CH2CH2CH=CH2 （2）CH3CH2 C CHCH

3

CH3

CH3

CH3

（3）CH3C C CH3 （4）

21用化学方法鉴别下列各组化合物

（1）1–庚炔 1.3–己二烯 庚烷

（3）丙烷 丙炔 丙烯解：（1）

CH3CH3

（3）

丙烷（一）丙炔丙烯Br2(CCl4

丙烷

（一）

丙炔

丙烯

Br2(CCl4) 褪色

褪色

[Ag(NH)]NO

白↓

（一）

24解：（1）

CH3CHC≡CH

（2）CH＝C—CH＝CH

2 2

CH3

CH3

CH3CHCBr2CHBr2CH3

Br Br

CH2Br C CH CH2

CH3CHC CHCH3

(1)

CH2 C CH CH2

H

2Ni CH3CHCH

2

2CH3

CH3 Br

CH3

CH3

(2)

CH3CHC CH+[Ag(NH3)2]NO3

CH3 3

CH3CH CAgCH3

解：A．CH3CH2CH=CHCH2CH3 B．CH3CH2CH(Br)CH(Br)CH2CH3

C．CH3CH2C≡CCH2CH3 D．CH3CH=CH—CH=CHCH3

E. CH3CH2COOH

解：CH3CH2C≡CCH2CH3

第3章 环 烃

习题

1 命名下列化合物：

解：（1）2-甲基-5-环丁基己烷 （2）反-1，3-二乙基环丁烷

（3）1-甲基-3-乙基环戊烷 （5）2，6-二甲基二环[2.2.2]辛烷

（6）1，6-二甲基螺[3.4]辛烷

写出下列反应的产物：解：

写出下列芳香烃的名称：

解：（1）甲苯 （2）对异丙基甲苯(1-甲基-4-异丙基苯)

（3）2，4-二硝基甲苯

根据Hückel规则判断下列化合物是否具有芳香性：

解：Hückel规则：π电子数为4n+2。（1）有（n=0）；（2）无；（3）有（n=1）；（4）无；（5）无；

（6）有（n=2）；（7）