有机化学合成总结.docx

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饱和脂肪烃

（1）．偶联反应

有机化学合成总结

醛、酮还原

R-R

R-X

RO

R

R

烯烃、炔烃还原

RCH-CHR

RCH=CHR

2 2

RCH-CHR

RC CR

2 2

不饱和脂肪烃一、烯烃合成(1)．醇脱水

R CH=CH RCH-CH-OH

2 2 2

卤代烷脱卤化氢

R-CH=CH

R-CHCHX

2 2 2

邻二卤化合物脱卤化氢

炔的还原

R-CHX-CHX

2

R-CH=CH

2

触媒

触媒

Lindlar

R

C=C

R

R-C

C-R

H

2

H

R

H

H

Na

H2

或 Li,

NH3

C=C

H

R

(5)．Wittig反应

+R1 R R1

+

C C C O

R2 H R2

二、炔烃合成

从其它炔烃

R-CH=P(Ph)

3

R-C C-R

1

R-C CH RX

+1通过二卤消除反应 HH

+

1

R-C CR

1

R-C-C-R

1

XX

卤代烃

烷烃的卤代

+2RX RH X

+

2

不饱和烃和卤化氢或卤素加成

X

R-CH CH

2

X X

R-CH=CH

R-CH-CH2

R-CH-CH

2

+R-CH=CH X

+

2 2

从醇制备

+RX ROH

+

X-G

(4)卤素的置换

+RI RCl

+

NaI

醇

烯烃水合

R-CH

2

CHOH R-CH=CH

2 2

C-CHOH2

C-CHOH

2

R R-CH=CH

2

H

+ HO

2

硼氢化-氧化

C-CHOH2

C-CHOH

2

R R-CH=CH

2

H

(BH)

+32

+

(3)．醛,酮,羧酸及其酯还原

RCHOR-COOHRCOOR1

RCHO

R-COOHRCOOR

1

2

RR

R

OH O

R R

从格利雅试剂

R-CH-OH

2

RMgX

CHO

+2

+

OR1 RMgX

O

R

HRMgX

H

1

RCHO

+1

+

+RCHO

+

OR1 RMgX

O

R

RRCO

+1 2

+

1R2 R

1

R

MgX

3

MgX

RRCO

+2

+

+RRCO

+

2 1

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卤烃水解

2醚

2

R-CH

2

OH R-CHX OH-

+2

+

从醇去水

威廉森合成法

R-O-R

R-OH

+酚的合成

+

从芳卤衍生物

R-O-R RX

1

RONa

OH Cl

NO NO

2 2

从芳磺酸

重氮盐水解

NO

2

3OH

3

2OH NH

2

NO

2

SONa

醛酮

醇的氧化和脱氢

炔烃的水合

R-C-RO

O

R-C-CHR

2

H

R-C-ROH

R-C C-R

同碳二卤化合物水解

CH3

CH

3

傅-克酰基化反应

R(Ar)O

R(Ar)

芳烃侧链的氧化

CXCH

2 3

+R(Ar)COCl

+

CH3CHO

CH

3

β-二羰基化合物

CHRO O

CHR

CH CH CH

O

+OCH RX

+

++3 2 3

+

+

2 2 5

CHRRO

CHRR

CH CH

O O

CH OCH

RX RX

3 1 2

醌

(1)二元酚氧化

(2)．苯胺氧化

3 2 2 5 1 2

O OH

O OH

NH2O

NH

2

O

羧酸及其衍生物和取代酸

一、酸

从伯醇或醛制备

RCOH H

R

C

R C

O O

R-CHOH

2

从烃氧化

从格利雅试剂制备

COOH R

腈水解

R-COOH

R-COOH

R-MgX CO2

+R-CN

+

苯甲酸制备

3COOH CCl CH

3

3

6．β-二羰基化合物

CHRO O O

CHR

HO CHO CH

2 2 5 2

OCH RX

+2 5

+

HO CHRR

1 2

O

OCHO CH

O

2 5 2

O

OCH

2 5

RX RX

++1 2

+

+

二、羟基酸

+从羟(基)腈水解

+

H

COOHR C

COOH

RCHO

OH

HCN

从卤代酸水解

雷福尔马茨基反应

CH-COOH

2

OH

Cl-CH

2

COOH

RCHCH

2

COOH

BrCH

2

COOCH

2 5

+ Zn + R-CHO

OH

9.含氮化合物

一、硝基化合物

(1)芳烃和硝酸反应：

二、胺类化合物

从硝基化合物还原

NO2

22NH NO

2

2

氨的烷基化

RNH

2

RNH

2

+ RX

腈和酰胺的还原

R-CHNH

R-CN

2 2

醛酮的还原胺化

R-CH-NH-R