有机化学第四版复习重点.docx

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第1章绪论习题参考答案

必做题：P10-11

1.1

1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质，以及有机化合物的一般特点。

答案：典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质如下：

离子化合物

共价化合物

熔沸点

高

低

溶解度

溶于强极性溶剂

溶于弱或非极性溶剂

硬度

高

低

有机化合物的一般特点：

从组成上看，有机物的元素组成较简单，除了C、H外，含有O、N、S、P、X等少数几种其它元素。然而有机物的数量非常庞大；

从结构上看，有机物中原子间主要以共价键结合；同分异构现象普遍；许多有机物结构复杂；

从性质上看，有机物易燃易爆，热稳定性差；熔沸点通常较低，挥发性较大，易溶于非极性或弱极性溶剂而难溶于水；反应速度较慢，且常伴副反应。

1.7

1.7

a.H2

下列分子中，哪个可以形成氢键？

b.CH3CH3

c.SiH4

d.CH3NH2

e.CH3CH2OH

f.CH3OCH3

答案：d、e可以形成分子间氢键

(因为只有d、e中，存在H与电负性较大、半径较小且带有孤对电子的N或O

直接相连)

补充题：

补充题：乙醚(bp34.5oC)沸点比其同分异构体正丁醇(bp117.3oC)低很多；但二者在水中溶解度却差不多(均≈8g/100水g)，试结合相关理论解释之.

答案：

乙醚不存在分子间氢键(因分子中不存在H与电负性较大的O直接相连，即不存在活泼H)，只存在偶极-偶极相互作用；而正丁醇存在分子间氢键(因正丁醇分子中存在OH，即存在活泼H)；所以对于这两个异构体，正丁醇由于分子间存在着更强的氢键作用力，沸点就要比乙醚高很多。

二者若都放入水中，乙醚分子、正丁醇分子都可与水分子形成分子间氢键；而且由于它们都带有4个C的烷基链，对氢键的影响程度差不多，因而在水中溶解度也差不多。

P27-29

·第2章烷烃习题参考答案

2.2

2.2 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并

指出各碳原子的级数。

指出各碳原子的级数。

a.

CH3(CH2)3CH(CH2)3CH3

C(CH3)2CH2CH(CH3)2

。

b.

H

HCH

H

CH

H

C

HH

H

C

C

H

HHC

H

c.

CH3CH2C(CH2CH3)2CH2CH3

H

2 4

o。

1

。

CH

３

3

CH

3

d.

CHCHCH

e.

CH

3 2

CH CH CH

2

CH

3

3

H

f.

(CH)C

HC

34

g.

CHCHCHCH

3

2 3

CH CH

3

C

2

2

CH

3

CH

CH

25

3

h.

(CH3)2CHCH2CH2CH(C2H5)2

答案：

a.

2,4,4－三甲基－５－(正)丁基壬烷

b.

己烷

(或正己烷)

c.

3,3-二乙基戊

烷

d. 3-甲基-5-异丙基辛烷 (注意：主链的选取！)

e.

2-甲基丙烷(或异丁烷)

f. 2,2-二甲基丙烷(或新戊烷) g. 3-甲基戊烷

h.

2-甲基-5-乙基庚烷

各碳的级：(略)

2.3 下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。CH3CHCH2CH3CH3CH3a.CH3b.CH

2.3 下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。

CH3CH

CH2

CH

3

CH3

CH3

a.

CH3

b.

CH3 CH

CH2

c.CH3CHCHCHCH CH3

CH

CH

3

CHCH3CH

CH

3

CH

CH3

CH

CH3

3

CH

3

CH3

CH3

CH3

d.

CH3CHCH2CHCH3

e.

CH3

CH3

CHCHCHCHCH CH

f.

CH3CH

3

2

3

H3C

CHCH3

CH

3

CH

3

CHCH

CH3CH CH3CH3

2.8

2.8

a.

下列各组化合物中，哪个沸点较高？说明原因。

庚烷与己烷

b.

壬烷与3-甲基辛烷

答案：a. 烷烃分子间存在色散力，随着分子量增大而色散力增强，从而沸点也随之升高，因此庚烷沸点比己烷高

b. 烷烃的同分异构体，随着支链的增加，分子间空间障碍增大，分子间距离也增大，接触面减小，因而色散力减弱，沸点下降，因此壬烷沸点比3-甲基辛烷高。

2.9

2.9

a.

将下列化合物按沸点由高至低排列(不要查表)

3,3-二甲基戊烷

b.

正庚烷

c.

2-甲基庚烷

d. 正戊烷

e. 2-甲基

己烷

答案：cbead

(由于烷烃分子间存在色散力，随着分子量的增大而色散力增强，随着支链的增加、分子间距离的增大而色散力减弱