醛和酮高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3.pptxVIP

第三章烃的衍生物

第三节醛和酮

生活中的醛

茴香醛

对甲氧基苯甲醛；

主要用作山楂、葵花、紫丁香等香精的香基。

【生活常识】由“酒后不要立即饮茶”（本草纲目记载：酒后饮茶伤肾，腰腿坠重，膀胱冷痛，兼患痰饮水肿）。

【原因】酒精在肝脏中→乙醛→乙酸→CO2和H2O。但是，浓茶中含有较多茶碱会使尚未分解的乙醛过早进入肾脏，损害很大。

视黄醛也称维生素A醛，分子式：C20H28O；视黄醛是眼球发育中重要的信号转导分子，其在脊椎动物的眼球发育中具有多种不同的重要作用。

自然界的许多植物中含有醛，其中有些具有特殊的香味，可作为植物香料使用。

肉桂醛

苯甲醛

醛基与烃基(或H原子)直接相连的化合物称为醛。

简写为：R-CHO

一、醛的结构与组成

醛基（-CHO）

1、定义：

2、官能团

饱和一元醛：CnH2n+1CHO

CnH2nO

（一）乙醛的物理性质

无色、有刺激性气味的液体；

密度比水小，沸点是20.8℃；

易挥发

能与水、乙醇等互溶

二、乙醛（CH3CHO）

C2H4O

CH3CHO

球棍模型

空间填充模型

（二）乙醛的结构

分子式：

结构式：

结构简式：

CH3CHO

醛基上的碳原子采用sp2杂化，夹角约120°,与其相连的原子在同一平面。

（二）乙醛的结构

核磁共振氢谱：

乙醛的结构微观分析

结构分析

受C==O影响，C—H键极性较强，易断裂

羰基

羰基碳不饱和，C==O易断裂，可发生加成反应

易加成被H2还原为醇（还原反应）

易被氧化成相应羧酸（氧化反应）

氧化性

还原性

（三）乙醛的化学性质

①催化加氢

1、加成反应

还原反应

1、加成反应

②与HCN加成

【思考】醛基与极性分子氰化氢加成有什么规律，为什么？

有机合成中可用于增长碳链

氧原子连接带正电荷的原子或原子团

碳原子连接带负电荷的原子或原子团

羰基可与H2、HCN、NH3及氨的衍生物、醇发生加成反应

羰基不能和HX、X2、H2O发生加成反应。

1、加成反应

②与HCN加成

【实验3-7】在洁净的试管中加入1mL2%AgNO3溶液，然后边振荡边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀溶解，制得银氨溶液；再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象。

2、氧化反应

AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓(白色)＋NH4NO3

AgOH＋2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH＋2H2O

（氢氧化二氨合银）

①氧化反应——银镜反应

实验现象：

试管内壁出现光亮的银镜

①氧化反应——银镜反应

【实验结论】硝酸银与氨水生成的银氨溶液中含有[Ag(NH3)2]OH(氢氧化二氨合银)，它是一种弱氧化剂，能把乙醛氧化成乙酸，而Ag被还原成Ag。

【应用】检验醛基的存在、测定醛基的数目；

工业上用来制瓶胆和镜子

【实验3-8】在试管里加入2mL10%NaOH溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2，振荡后加入0.5mL乙醛溶液，加热。观察实验现象

②氧化反应——与新制氢氧化铜（Cu(OH)2）反应

CuSO4+2NaOH==Cu(OH)2↓+Na2SO4

A中产生蓝色沉淀

C中产生砖红色色沉淀

②氧化反应——与新制氢氧化铜（Cu(OH)2）反应

【实验现象】

②氧化反应——与新制氢氧化铜（Cu(OH)2）反应

【应用】检验醛基的存在

——医学上检验病人是否患糖尿病。

醛类的两个特征反应

银镜反应

与新制的Cu(OH)2反应

现象

产生光亮的银镜

产生砖红色沉淀

注意

事项

(1)试管内壁必须洁净。

(2)银氨溶液随用随配，不可久置。

(3)水浴加热，不可用酒精灯直接加热。

(4)醛用量不宜太多，如乙醛一般滴3滴。

(5)银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去

(1)新制的Cu(OH)2要随用随配，不可久置。

(2)配制新制的Cu(OH)2时，所用NaOH溶液必须过量

③氧化反应——与氧气（O2）反应

酸性高锰酸钾溶液褪色

a

加入乙醛溶液

加入乙醛溶液

④氧化反应——与强氧化剂反应反应

④氧化反应——与强氧化剂反应反应

【教材P72】8、某同学向溴水中加入足量的乙醛溶液，发现溴水褪色。这是由于醛基具有还原性，溴水可以将乙醛氧化为乙酸。请尝试是写化学反应方程式

CH3CHO+Br2+H2O→CH3COOH+2HBr

醛基可以使溴水褪色

校本P62

1．下列有机反应类型与其他三项不同的是()A．乙醛使酸性KMnO4溶液褪色B．乙醛使溴水褪色C．乙醛与氢氧化二氨合银溶液反应D．乙醛与HCN反应

D

校本P62

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