《化学》高中复习讲义 第40讲 有机推断与合成.pptx

第九单元有机化合物;第40讲有机推断与合成;内容要求;考点一有机综合推断;夯实必备知识;醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机物结构推断的重要突破口,它们之间的相互转化关系如图所示:

上图中,A能连续氧化生成C,且A、C在浓硫酸存在下加热生成D,则:

(1)A为,B为醛,C为,D为。?

(2)A、B、C三种物质中碳原子数,碳骨架结构。?

(3)A分子中含结构。?;2.根据反应条件推断反应类型或可能含有的官能团;夯实必备知识;夯实必备知识;夯实必备知识;1.有机物F( )为一种高分子树脂,其合成路线如下:

已知:①A为苯甲醛的同系物,分子中无甲基,其相对分子质量为134;

②—CHO+—CH2—CHO

请回答下列问题:

(1)X的化学名称是。?

;提升关键能力;(2)E生成F的反应类型为。?

(3)D的结构简式为

。?;

(4)由B生成C的化学方程式为? 。;2.二甲双酮是一种抗惊厥药,以丙烯为起始原料的合成路线如下:

回答问题:

(1)A与金属钠反应的产物为 和。?;提升关键能力;[解析](2)B为丙酮(),具有对称结构,核磁共振氢谱有1组峰。

(3)根据流程图,A→B为醇的催化氧化,反应类型为氧化反应,B→C为碳氧双键的加成反应。;[解析](4)通过D的结构简式可知,其中所含官能团有羟基和羧基;根据题目的要求可知,符合要求的应该是丙烷上两个

氢原子一个被羟基取代,一个被羧基取代,

根据先确定一个羟基的位置,再移动羧基

的位置,可知一共有5种结构,除去D本身,

还有4种。;1.化合物H的分子中含有醛基和酯基。H可以用C和F在一定条件下合成(如图):

已知以下信息:

①A的核磁共振氢谱中有

三组峰,且能与饱和碳酸

氢钠溶液反应放出CO2。

②RCH2COOH 。

③化合物D苯环上的一氯代物只有两种。

④通常同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成酮羰基。

;(1)A的名称为。?

(2)D的官能团名称为。?;(3)反应②的化学方程式为? 。?

(4)F的结构简式为。;2.茉莉酸甲酯的一种合成路线如下:;(1)C中含氧官能团名称???。?

(2)D→E的反应类型为。?

(3)已知A、B的分子式依次为C6H10O4、C12H18O4,

A中不含甲基,写出B的结构简式:。

;提升关键能力;提升关键能力;考点二有机合成;一、有机合成的整体思路;二、有机合成中常见结构变化

1.有机合成中碳骨架的构建

(1)链增长的反应

加聚反应;缩聚反应;酯化反应;利用题目信息所给反应(如卤代烃的取代反应,醛、酮的加成反应等)。

①醛、酮与HCN加成

+H—CN→

②醛、酮与RMgX加成

+RMgX→;③醛、酮的羟醛缩合(其中至少一种有α-H)

+

④卤代烃与活泼金属作用

2R—Cl+2NaR—R+2NaCl

(2)链缩短的反应

①烷烃的裂化反应;②利用题目信息所给的反应,如烯烃、炔烃、苯的某些同系物的氧化反应,羧酸及其盐的脱羧反应等。

(3)成环的方法

①二元醇脱水成环醚;②二元醇与二元羧酸成环酯;

③羟基酸分子间成环酯;④氨基酸分子间成环等。;2.常见官能团转化

(1)官能团的引入;夯实必备知识;(2)官能团的改变

①通过某些化学途径使一个官能团变成两个

a.CH3CH2OH→CH2=CH2→CH2XCH2X→CH2OHCH2OH;

b.CH2=CHCH2CH3→CH3CHXCH2CH3→CH3CH=CHCH3

→CH3CHXCHXCH3→CH2=CHCH=CH2。

②通过某些手段改变官能团的位置

CH3CHXCHXCH3→H2C=CHCH=CH2→CH2XCH2CH2CH2X。

③利用官能团的衍生关系进行衍变

R—CH2OHR—CHOR—COOH。;(3)官能团的消除

①通过加成反应可消除 或—C≡C—。

②通过消去、氧化或酯化反应可消除—OH。

③通过加成或氧化反应可消除—CHO。

④通过水解反应可消除 、酰胺基。

⑤通过消去反应或水解反应消除碳卤键。;三、有机合成中常用方法

1.正合成分析法

从基础原料入手,找出合成所需的直接或间接的中间体,逐步推向合成的目标有机物,其合成示意图为