07药科有机课件.pptx

一、结构

H

C=C、

H

CH₂=CH2

H

H

CnH2n

碳原子的sp2杂化

4

2p

2S

激

发

2S

sp²杂

———化

I

2p

人人文库

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乙烯分子的结构

一、结构

乙烯分子的键长和键

角

键能：

134pm

H

1210

成键方式：

电子云分布：

键能：

反应性：

分子形象：

异构：

π键的特点

11

工

3

碳架异构

构造异构

双键位置异

构

构型异构:几何异构(顺反异构)

二、同分异构现象

(一)构造异构

丁烯：C₄Hg

CH₂=CHCH₂CH₃

碳架异构：

位置异构：

CH₂=CCH₃

CH₃

CH₃CH=CHCH₃

存在顺反异构体的条件：

每个双键碳原子上各连有不同的原子或原子团。

b(d)

判断哪个化合物有顺反异构体?

水水

二、同分异构现象

(二)顺反异构体(也称几何异构体)

顺反异构体理化性质有差别：

顺-2-丁

烯

沸点℃3.5

熔点℃-139

偶极矩C.m1.1

10-30

CH3、

H

反-2-丁

烯

0.9

-106

①

tHʒ

H

CH₃

H

H

H

生理活性有差异：

OH

CH₃CH₂

CH₂CH₃

HO

二、同分异构现象

(二)顺反异构体(也称几何异构体)

有效

`CH₂CH₃

CH₃CH²

HO、

OH

根据含碳数称“某烯

99

1.选主链：选择含碳碳双键的最长碳链作为

主链，按其碳原子数称“某烯”

2-丙基-1-己

烯

2.编号：从靠近双键一端编起，使表示双键位

置的数字尽可能最小。

12348

8-甲基-3-乙基一4-壬烯

3

2

(R)-3-甲基环己烯

3.环烯烃:称“环某烯

39

4.存在顺反异构体的烯烃：需标记构

型a.用顺/反标记：

“顺式”

“反式”

4.存在顺反异构体的烯烃：需标记构

型a.用顺/反标记：

顺-3-庚

烯

4.存在顺反异构体的烯烃：需标记构

型a.用顺/反标记：

●4

32

反-2-甲基一4,5-二氯-4-辛

烯

a

Z召

优先基团在双键同侧—Z

优先基团在双键异侧—E

b.用Z/E法标记：

优于b优于d

a(c)

型

型

a(c)

a

c

2

CH₃CH₂

H/

CH₃CH₂CH₂

优Cl/

CH₃CH₂

CH₂CH₂CH₃

C1优

CH₂CH(CH₃)₂

CH₃

顺

反

判断下列烯烃的构型：

CH₂CH₃优

优Cl

反

(E)-2-甲基-4-乙基-5-氯-4-辛

aS

ET

CH3CH₂CH₂CH₂CH₃

CICH₂\CH₂CCH₂CH₃

CH₃

(7R,4Z)-7-甲基-5-乙基-4-氯甲基-4-壬烯

H

工个

CH₂CH(CH₃)₂

CH₂CH₃

CH₃CH₂CH₂

Cl

的命名：称“某烯醇”

86

CH₃CH=CHCH₂CHCH₂CH₂CHCH₂CH₃

5.不饱和

醇

CH₃

OH

3

常见的烯基：

CH₂=CH-

CH₃CH₂=CH-

2

CH₂=CHCH2-

丙烯

基

p

1.沸点比烷烃略高(可极化性大)

2.顺反异构体：

沸点：反式低于顺式(极性)

熔点：反式高于顺式(晶格能)

①亲电加成、

C

E/A

Ty(oi,D

Rr

①.催化剂：

十H₂

二

住

2).顺式加

成

顺式加

□E

O

一、催化加氢

②.顺式加

成

HH

HH

X

B

A-

一、催化加氢

②.顺式加

成

HH

二

H

X

H

B

A

)顺式加

成

H

B

A

l

①)Hi=Phn

2)职M

成

B

H

H

H

Z)顺式加

成

B

H

H

H

H

H

顺式加

●》

d

长

X

B

一、催化加氢

③.放热反应

氢化热(KJ/mol):氢化反应中的反应热

△H

----根据氢化热教凝烯烃的稳定性H

CH₃CH₂CH=CH₂

HHCH₃

CH₃

H

一、催化加氢

a.双键上连接烷基数目多的烯烃，稳定性较大。

b.反式烯烃比顺式烯烃稳定。

CH₃