有机化学第五版上练习总结.pdf

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某化合物A,分子式为C10H14O,能溶于NaOH水溶液,不溶于NaHCO3水溶液。A跟

溴水反应生成化合物B(C10H12Br2O)。A的IR谱在3250cm-1处有一强吸收宽峰,在830

cm-1处有一吸收峰。A的NMR谱数据如下:

A.OHB.OH

δ=1.3(9H)单峰,δ=4.9(1H)单峰,BrBr

δ=7.0(4H)多重峰

试推测A和B的结构,并解释各光谱数据。

C(CH)C(CH)

U(不饱和度)=11+1+1/2×(0-16)=43333

δ裂分峰H个数比CH

3

A≈0.7三重峰3

CHCHCHC

B≈1.3单峰6111632

C≈1.6四重峰2CH

D≈7.2单峰53

(1)CH3CH3(2)(3)仲丁基溴(4)对氯苯基氯甲烷

CHCCHCHCH

33CHCHCHCHCHBr

23

ClBrClCH3CH2CHCH3ClCH2Cl

2,4-二甲基-2-氯-3-溴戊烷

写出一氯代丁烷的所有同分异构体,并进行系统命名。

CHCHCHCl

ClCHCHCHCHCl32

3222

CH

CHCHCHCH3

32*31-氯丁烷2-甲基-1-氯丙烷

Cl

CH3CH3CH3CCH3

HClClHCH3

2-甲基-2-氯丙烷

CHCH

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