第41讲 有机推断与有机合成路线设计（讲义）（解析版）.docxVIP

第41讲有机推断与有机合成路线设计

目录

考情分析

网络构建

考点一有机推断

【夯基·必备基础知识梳理】

知识点1有机推断的方法和有机推断解题的思维建模

知识点2确定官能团的方法

知识点3有机反应类型的推断

知识点4有机推断的题眼

【提升·必考题型归纳】

考向1考查有机物的官能团的推断

考向2考查有机物反应类型的推断

考向3考查有机物结构的推断

考点二有机合成路线设计

【夯基·必备基础知识梳理】

知识点1有机合成原则、有机合成的分析方法及解题方法

知识点2有机合成的主要任务

知识点3高考常见的新信息反应总结

知识点4常用的合成路线

【提升·必考题型归纳】

考向1考查有机物官能团的衍变及合成路线的选择

考向2考查有机物官能团的保护

考向3考查有机合成路线的设计

真题感悟

考点要求

考题统计

考情分析

有机推断

2023湖南卷第8题，4分

2022全国甲卷第8题，6分

2021辽宁卷第6题，3分

高考非选择题通常以药物、材料、新物质的合成为背景，根据合成路线命题形式总体可分为三类：第一类是有机推断型，即在合成路线中各物质的结构简式是未知的，需要结合反应条件、分子式、目标产物、题给信息等进行推断；第二类是结构已知型，即合成路线中各物质的结构简式是已知的，此类试题中所涉及的有机物大多是陌生且比较复杂的，需要根据前后的变化来分析其反应特点；第三类是“半推半知”型，即合成路线中部分有机物的结构简式是已知的，部分是未知的，审题时需要结合条件及已知结构去推断未知有机物的结构。考查的知识点相对比较稳定,有结构简式的推断、官能团的名称、有机物命名、反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体数目的判断、结合核磁共振氢谱书写指定有机物的结构简式、合成路线设计等。

有机合成路线设计

2023全国乙卷第36题，15分

2022全国甲卷第36题，15分

2021江苏卷第16题，15分

考点一有机推断

知识点1有机推断的方法和有机推断解题的思维建模

1.有机推断的方法

分为顺推法、逆推法和猜测论证法

(1)顺推法。以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步作出推断，得出结论。

(2)逆推法。以最终物质为起点，向前步步递推，得出结论，这是有机推断题中常用的方法。

(3)猜测论证法。根据已知条件提出假设，然后归纳、猜测、选择，得出合理的假设范围，最后得出结论。

2.解答有机推断题的思维建模

知识点2确定官能团的方法

1.根据试剂或特征现象推知官能团的种类

①使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“”或“”结构。

②使KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有“”、“”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。

③遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。

④遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。

⑤遇I2变蓝则该物质为淀粉。

⑥加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。

⑦加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。

⑧加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。

2.根据数据确定官能团的数目

①

②2—OH(醇、酚、羧酸)eq\o(――→,\s\up7(Na))H2

③2—COOHeq\o(――→,\s\up7(Na2CO3))CO2，—COOHeq\o(――→,\s\up7(NaHCO3))CO2

④eq\o(―――→,\s\up7(1molBr2))，—C≡C—(或二烯、烯醛)eq\o(――→,\s\up7(2molH2))—CH2CH2—

⑤某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个—OH；增加84，则含有2个—OH。即—OH转变为—OOCCH3。

⑥由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个—CHO。

⑦当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个—OH；若相对分子质量减小4，则含有2个—OH。

3.根据性质确定官能团的位置

①若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构“—CH2OH”；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构“—CHOH—”。

②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。

③由一卤代物的种类可确定碳架结构。

④由加氢后的碳架结构，可确定“”或“—C≡C—”的位置。

知识点3有机反应类型的推断

1.有机化学反应类型判断的基本思路

2.根据反应条件推断反应类型

①在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。

②在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。

③在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。

④能与溴水或溴的