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第41讲有机合成推断与合成路线设计
（模拟精练+真题演练）
完卷时间：50分钟
一、选择题（每小题只有一个正确选项，共12*5分）
1．（2023·河北·张家口市宣化第一中学校联考二模）草甘膦是广泛使用的许多除草剂中的有效活性化学成分，如图是草甘膦的结构。下列关于草甘膦的说法中错误的是
A．有特征红外吸收峰 B．1mol草甘膦可与2molH2加成
C．既能与酸反应又能与碱反应 D．能与饱和NaHCO3溶液反应
【答案】B
【解析】A．特征红外吸收峰可以识别结构中的官能团，该物质结构中有氨基，羧基等官能团，故A正确；B．该物质中没有能和H2发生加成的官能团存在，故B错误；C．该物质结构中有羧基，羧基能和碱反应，又有氨基，氨基能和酸反应，故C正确；D．该物质结构中存在羧基，羧基能和NaHCO3发生反应，故D正确；故本题选B。
2．（2023·浙江绍兴·统考二模）中国工程院李兰娟院士团队公布研究成果，药物阿比朵尔对新冠病毒有明显抑制作用，其分子结构如图所示。下列说法正确的是
??
A．其分子式为C22H24BrN2O3S
B．阿比朵尔能使酸性KMnO4溶液褪色，也能与浓溴水发生取代反应
C．1mol阿比朵尔最多能和8mol氢气发生加成反应
D．分子中不存在手性碳原子
【答案】D
【解析】A．根据结构简式得到其分子式为C22H25BrN2O3S，故A错误；B．阿比朵尔含有酚羟基，能使酸性KMnO4溶液褪色，由于浓溴水与酚羟基的邻位和对位发生取代，但该分子酚羟基的邻位和对位上没有氢原子，因此不能与浓溴水发生取代反应，故B错误；C．1mol阿比朵尔含有2mol苯环和1mol碳碳双键，因此最多能和7mol氢气发生加成反应，故C错误；D．手性碳原子是指碳连的四个原子或原子团都不相同，因此分子中不存在手性碳原子，故D正确。综上所述，答案为D。
3．（2023·福建泉州·福建省泉州第一中学校考模拟预测）化合物乙是一种治疗神经类疾病的药物，可由化合物甲经多步反应得到。下列有关化合物甲、乙的说法错误的是
A．化合物甲分子式为 B．1mol乙最多能与4molNaOH反应
C．乙分子中含有2个手性碳原子 D．用溶液或溶液均能鉴别甲、乙
【答案】B
【解析】A．通过分析甲的分子式为，故A正确；B．1mol乙最多可以与5molNaOH反应，故B错误；C．乙分子中有2个手性碳原子，一个是与Br原子连接的碳原子，另一个是与右边酯基连接的碳原子，故C正确；D．甲有羧基，乙没有羧基可以用NaHCO3鉴别，乙有酚羟基，甲没有酚羟基可以与FeCl3溶液鉴别，故D正确；答案选B。
4．（2023·江苏淮安·淮阴中学校考模拟预测）化合物Y是一种药物中间体，其合成路线中的一步反应如下，下列说法正确的是
??
A．X与互为顺反异构体
B．X与在一定条件下反应有副产物??生成
C．最多消耗和最多消耗NaOH的物质的量之比为3：1
D．Y分子中含有1个手性碳原子
【答案】B
【解析】A．该物质与X是同分异构体，不是顺反异构体，A错误；B．X与选项中的物质可以生成副产物，B正确；C．1molY消耗氢气与氢氧化的物质的量比为4:1，C错误；D．Y分子中有两个手性碳，D错误；故选B。
5．（2023·安徽芜湖·芜湖一中校考模拟预测）乌尔曼反应(Ullmann)是形成芳-芳键的最重要的方法之一
??
下列叙述正确的是
A．物质a的分子式为C7H8OBr
B．物质b分子中所有原子一定共平面
C．该反应的反应类型为加成反应
D．物质c的同分异构体可能同时含有羧基和氨基
【答案】D
【解析】A．根据分子结构可知，a的分子式为C7H7OBr，A错误；B．b中含有饱和碳原子，所有原子不可能共面，B错误；C．该反应为取代反应，C错误；D．c分子中有2个氧原子和1个氮原子，则羧基中含有2个氧原子，氨基中含有1个氮原子，D正确；故答案为：D。
6．（2023·河北沧州·校考三模）氟他胺(Ⅳ)是一种可用于治疗肿瘤的药物，实验室一种合成路线的片段如图所示，下列说法错误的是
A．Ⅰ→Ⅱ的反应类型为还原反应
B．Ⅱ生成Ⅲ的同时会产生HCl
C．Ⅲ→Ⅳ所需试剂可能为浓硝酸和浓硫酸
D．Ⅳ在酸性条件下水解可得到2-甲基丁酸
【答案】D
【分析】??发生还原反应生成??，??和??发生取代反应生成，??发生硝化反应生成??。
【解析】A．Ⅰ→Ⅱ的反应过程中，硝基转化为氨基，该反应类型为还原反应，A项正确；B．结合Ⅳ的结构特点分析，可知Ⅲ的结构简式为??，则Ⅱ生成Ⅲ的过程中，Ⅱ断裂N—H键，??断裂键，发生取代反应生成Ⅲ的同时会产生HCl，B项正确；C．Ⅲ→Ⅳ反应过程中，苯环上引入一个硝基，则反应所需试剂可能为浓硝酸和浓硫酸，C项正确；D．Ⅳ中含有酰胺基，在酸性条件下发生水解反应，得到的
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