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天然药物化学第五章苯丙素类

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◆了解苯丙素类化合物的结构特点。熟悉苯丙酸类的结构特点及特性。◆掌握香豆素的结构类型、理化性质和提取、分离方法。◆熟悉香豆素类化合物的核磁共振波谱特性。◆熟悉木脂素的结构类型、理化性质，了解其结构鉴定方法及生理活性。

第五章苯丙素类第一节简单苯丙素类一、简单苯丙素的分类二、简单苯丙素的提取与分离三、简单苯丙素类研究实例第二节香豆素类一、香豆素的结构类型与生理活性二、香豆素的理化性质三、香豆素的提取分离方法四、香豆素的检识五、香豆素的结构研究六、香豆素的研究实例第三节木脂素一、木脂素的结构类型与生物活性二、木脂素的理化性质三、木脂素的提取分离四、木脂素的结构鉴定五、木脂素的研究实例

概述1、含义苯丙素类是天然存在的一类苯环与三个直链碳连接为单元（C6-C3）的天然成分。第五章苯丙素类

2、苯丙素的生物合成途径苯丙素类均由桂皮酸途径合成而来。（1）碳水化合物经莽草酸途径合成苯丙氨酸。（2）苯丙氨酸在酶的作用下脱去氨基生成桂皮酸衍生物。（3）桂皮酸衍生物经羟化、氧化、还原、醚化，生成各类C6-C3单元的苯丙素。

从莽草酸→苯丙氨酸→（脱氨）→对羟基桂皮酸→羟化、氧化、还原、醚化、偶合→各类苯丙素。

第一节?简单苯丙素类一、简单苯丙素的分类含有一个C6-C3单元的苯丙素类。可看成苯丙烷衍生物。根据C3侧链的结构不同，主要分为4类：苯丙烯、苯丙醇、苯丙醛、苯丙酸。

（一）苯丙烯类◆特点：C3侧链上有烯键。◆化合物：丁香酚（丁香挥发油中）、茴香脑（八角茴香挥发油中）、α-细辛醚和β-细辛醚（细辛、菖蒲、石菖蒲挥发油中）。第一节简单苯丙素类

◆特点：C3侧链上有醇羟基。◆化合物：松柏醇是常见的苯丙醇类，在植物体内缩合后形成木质素。紫丁香酚苷（刺五加中）。（二）苯丙醇类第一节简单苯丙素类

（三）苯丙醛类特点：C3侧链上有醛基。如：桂皮醛。第一节简单苯丙素类

（四）苯丙酸类1、特点：C3侧链上有羧基。为酚-OH取代的芳香酸（酚酸）。植物中的苯丙酸主要是指桂皮酸的衍生物。2、常见的苯丙酸4种：对羟基桂皮酸、咖啡酸、阿魏酸、芥子酸及其衍生物。如：咖啡酸（蒲公英）阿魏酸（当归）丹参素（丹参）第一节简单苯丙素类

丹参素是丹参活血化瘀的水溶性主要成分，也为苯丙酸类。第一节简单苯丙素类

二、简单苯丙素类的提取分离◆水蒸汽蒸馏水法苯丙烯、苯丙醛、苯丙酸的简单酯类化合物多具挥发性，为挥发油的组成部分。◆苯丙酸衍生物为酸性成分，有一定的水溶性，可用有机酸的常规方法提取。又因常与鞣质、黄酮苷混在一起，分离较困难。需经纤维素、硅胶、大孔树脂、聚酰胺等色谱分离。第一节简单苯丙素类