2024–2025学年高二化学下学期期末考点大串讲猜想08 有机合成与推断（7大题型）（解析版）.pdfVIP

猜想08有机合成与推断

【题型1】构建碳骨架

考点一有机合成的主要任务【题型2】引入官能团

【题型3】官能团的保护

【题型1】有机合成路线的设计

考点二有机合成路线【题型2】有机合成路线的选择

【题型1】有机合成综合

考点三有机合成与推断综合【题型2】有机推断综合

考点一有机合成的主要任务

01构建碳骨架

【例1】（23-24高二·河北唐山·期末）碳链增长在有机合成中具有重要意义，它是实现由小分子有机物向

较大分子有机物转化的主要途径。某同学设计了如下4个反应，其中可以实现碳链增长的是()

A．CHCHCHCHBr和NaCN共热

3222

B．CHCHCHCHBr和NaOH的乙醇溶液共热

3222

C．CHCHBr和NaOH的水溶液共热

32

D．乙烯和HO的加成反应

2

【答案】A

△

【解析】A中反应为CHCHCHCHBr＋NaCN――→CHCHCHCHCN＋NaBr，可增加一个碳原子；B、C、

32223222

D可实现官能团的转化，但碳链长度不变。

【变式1-1】（23-24高二·山西太原·期末）下列反应能使碳链缩短的是()

①烯烃被酸性KMnO溶液氧化②乙苯被酸性KMnO溶液氧化③重油裂化为汽油

44

④CHCOOCH与NaOH溶液共热⑤炔烃与溴水反应

33

A．①②③④⑤B．②③④⑤

C．①②④⑤D．①②③④

【答案】D

【解析】①中反应使碳碳双键断裂，碳链缩短；②中反应生成苯甲酸，碳链缩短；③中反应使碳碳键断裂，

碳链缩短；④中反应生成乙酸钠和甲醇，碳链缩短；⑤中反应生成溴代烃，碳链长度不变。

02引入官能团

【例2】（23-24高二上·云南昆明·期末）对于如图所示的有机物，要引入羟基(-OH)，可采用的方法有

①加成②卤素原子的取代③还原④酯基的水解

A．只有①②B．只有②③

C．只有①③D．①②③④

【答案】D

【解析】①所给有机物分子中含有碳碳双键，可以和水发生加成反应引入羟基，故①正确；

②所给有机物分子中含有溴原子，可以发生卤素原子的取代，故②正确；

③所给有机物分子中含有醛基，可被氢气还原引入羟基，故③正确；

④所给有机物分子中含有酯基，可发生水解反应引入羟基，故④正确；

故选。

D

【变式2-1】（23-24高二下·辽宁沈阳·期中）能在有机物的分子中引入羟基的反应类型有

①还原反应；②取代反应；③氧化反应；④加成反应；⑤水解反应；⑥酯化反应。

A．②④⑤⑥B．①②④⑤C．①②③④D．②③④⑤⑥

【答案】B

【解析】①羰基的还原反应可引入羟基，符合题意，①正确；

②若为卤代烃在碱性条件下的取代反应可引入羟基，符合题意，②正确；

③有机物分子发生氧化反应不可能引入羟基，③错误；

④含有碳碳双键或碳碳三键与水的加成反应可引入羟基，符合题意，④正确

⑤酯或卤代烃的水解反应可引入羟基，符合题意，⑤正确；

⑥酯化反应为醇与羧酸反应生成酯和水，不引入羟基，与题意不符，⑥错误；

综上所述，①②④⑤正确，故选B。

【变式2-2】（23-24高二·辽宁抚顺·期末）下列反应可以在烃分子中引入碳卤键的是(