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有机化合物的结构特点与研究方法
第一节有机化合物的结构特点
1.1.3有机化合物的同分异构现象
有机物种类繁多的原因之一的存在同分异构现象,,本节课在原有学习的基础上,认识有机物的分子结构决定于原子间的连接顺序,成键方式和空间排布,认识有机物存在构造异构和立体异构等同分异构现象,培养“微观探析与模型认知”的核心素养。为学生后续有机物的性质学习奠定基础。
课程目标
学科素养
认识同分异构现象,掌握有机化合物同分异构体的书写,判断同分异构体数目
a.微观探析与模型认知”:认识有机物的分子结构决定于原子间的连接顺序,成键方式和空间排布,认识有机物存在构造异构和立体异构等同分异构现象,培养“微观探析与模型认知”的核心素养。
教学重点:有机化合物同分异构体的书写、判断同分异构体数目
教学难点:有机化合物同分异构体的书写
讲义教具
【引入】早期有机化学结构理论认为有机化学的分子结构都是平面,那么CH2Cl2有两种结构,实验事实证明,CH2Cl2有一种结构,范托夫于1874年提出:建立在平面结构基础上的化合物的结构式并不能反映它的真实结构,甲烷应该呈正四面体结构,后通过X-射线衍射得以证实,后来范托夫的碳价四面体学说不仅被许多实验事实证实,还解释了其他现象,氯溴碘代甲烷有两种异构体,互为对映异构体。同一时期,法国化学家勒贝尔提出了相同的观点,与范托夫共同开辟了立体化学的新篇章。
【过渡】同分异构体现象在有机化合物中十分普遍,这也是有机化合物数量非常庞大的原因之一。
【思考与讨论】
戊烷(C5H12)的三种同分异构体的结构如图1-3所示。回忆同分异构体的知识,完成下表。
物质名称
正戊烷
异戊烷
新戊烷
结构简式
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CH(CH3)CH2CH3
CH3C(CH3)2CH3
相同点
分子式相同
不同点
碳架异构
【讲解】
同分异构现象:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象
同分异构体:具有同分异构现象的化合物
[备注]有机化合物中碳原子数目越多,其同分异构体的数目越
3.同分异构现象分类
【学生】阅读教材p5表1-2,总结同分异构体的书写
【讲解】同分异构体的书写
1.同分异构体的书写规律
(1)烷烃——碳链异构
具体规则如下:
主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由邻到间。
下面以C7H16为例,写出它的同分异构体:
将分子写成直链形式:CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。
②从直链上去掉一个—CH3,依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子上。甲基可连在2,3号碳上:,根据碳链中心对称,将—CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。
③再从主链上去掉一个碳,可形成一个—CH2CH3或两个—CH3,即主链变为:。当取代基为—CH2CH3时,由对称关系只能连在3号碳上。当取代基为两个甲基时,在主链上先定一个甲基,按照位置由近至远的顺序依次移动另外一个甲基,注意不要重复。即两个甲基可分别连接的碳原子号码是:2和2、2和3、2和4、3和3。
④再从主链上去掉一个碳,可形成一个丙基—CH2CH2CH3、一个甲基—CH3和一个乙基—CH2CH3或3个甲基—CH3,即主链变为。主链有4个碳原子时不能连丙基和乙基,故只能连3个甲基—CH3,在2号C原子上连两个甲基,3号C原子上连1个甲基,即。
(2)取代法(适用于醇、卤代烃异构)
具有官能团的有机物:一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
例:(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)
①碳链异构?C—C—C—C、
②位置异构?、、、
③官能团异构?C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C
(3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等)
先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架,再将官能团插入碳链中。
如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体(插入双键),双键可分别在①、②、③号位置:
(4)芳香族化合物:两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。
(5)常见的官能团类别异构举例
组成通式
可能的类别及典型实例
CnH2n
烯烃(CH2==CHCH3)、环烷烃()
CnH2n-2
炔烃(CH≡C—CH2CH3)、二烯烃(CH2==CHCH==CH2)、
环烯烃()
CnH2n+2O
醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)
CnH2nO
醛(CH3CH2CHO)、酮()、烯醇(CH2==CHCH2OH)、
环醚()、环醇()
CnH2nO2
羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3、CH3COOCH3)、
羟基醛(HO—CH2CH2—CHO)、羟基酮()
CnH2n-6O
酚()、芳香醚()、
芳香醇()
2.同分异构体数目的判断方法
(
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