醌类化合物的化学分析【33页】.pptxVIP

第四章醌类化合物概述：1、定义：指分子中具有不饱和环二酮结构（醌式结构）或容易转变为这种醌式结构的天然有机化合物。2、存在：动植物、微生物的色素等。3、应用：药品、染料和指示剂的母体等。沈阳最好的妇科医院/沈阳专业治疗男科的医院/沈阳专业治疗外阴白斑的医院/沈阳最专业的妇科医院/沈阳最好泌尿外科医院/沈阳最好性病医院/沈阳设施最好的性病医院/沈阳好的妇科医院/沈阳最权威妇科医院/沈阳最好的外阴白斑医院/沈阳最好男科医院/

第一节醌类化合物的结构类型一、苯醌类(benzoquinones)1、分为邻苯醌和对苯醌

①信筒子醌：驱涤虫有效成分②辅酶Q10：治疗心脏病、高血压及癌症。

2、对苯醌的氧化还原过程

二、萘醌类(naphthoquinones)1、分为三类

2、举例①胡桃醌：有抗菌、抗癌及中枢神经镇静作用.②蓝雪醌：具有强抗菌、止咳、祛痰作用。

③紫草素与异紫草素：具有抗炎、抗菌、抗病毒及抗癌作用紫草素异紫草素

④维生素K类化合物：用于新生儿出血、肝硬化及闭塞性黄疸出血等症。维生素K2 维生素K1

三、菲醌类(phenanthraquinones)1、天然菲醌衍生物有邻菲醌与对菲醌两种邻菲醌（Ⅰ）邻菲醌（Ⅱ）对菲醌

2、举例丹参醌ⅡA?丹参醌ⅡA磺酸钠注射液可治疗冠心病、心肌梗死。

四、蒽醌类(anthraquinones)?位：1；4；5；8?位：2；3；6；7meso（中位）：9；10

氧化蒽酚

1、蒽醌衍生物①大黄素型：-OH分布在两侧的苯环上，多数化合物呈黄色。大黄酚R1=CH3R2=H大黄素R1=CH3R2=OH大黄酸R1=HR2=COOH

②茜草素型：-OH分布在一侧的苯环上，化合物颜色较深，多为橙黄色至橙红色。茜草素R1=OHR2=HR3=H羟基茜草素R1=OHR2=HR3=OH伪羟基茜草素R1=OHR2=COOHR3=OH

2.蒽酚（或蒽酮）衍生物◆蒽酚、蒽酮性质不稳定◆羟基蒽酚对霉菌有较强的杀灭作用柯亚素

3.二蒽酮类衍生物①由两分子蒽酮结合而成番泻苷A番泻苷B

②二蒽酮类化合物的C10-C′10键与通常的C-C键不同，易于断裂，生成稳定的蒽酮类化合物。肠内大黄酸蒽酮番泻苷A1010′

芦荟苷（碳苷类）

第二节醌类化合物的理化性质一、物理性质1.性状①颜色：近乎于无色②存在状态：苯醌、萘醌类——多以游离状态存在；蒽醌类——往往结合成苷

2.溶解度H2OMeOHEtOHEt2OCHCl3游离醌-++++成苷+(热)++--3.挥发性小分子的苯醌、萘醌类具有挥发性，能随水蒸气蒸馏.

4.升华性游离的醌类多具有升华性5.不同pH条件下显示不同的颜色例如：OH-中性H+紫草兰紫红大黄红黄

二、化学性质1.酸性①醌类成分可碱提酸沉②分子中Ar-OH的数目、位置不同，则酸性强弱有差异。//yyfk//fkyz//gjjb//jhsy//yyfk//yyjj//yyfk/byjc//yyfk/cnmxf//yyfk/fkjc//yyfk/bdyc//jhsy/gwy//gjjb/gjy//gjjb/gjxr//gjjb/gjml//gjjb/gjfd//fkyz/ydy//fkyz/pqjy/

③游离蒽醌类衍生物酸性强弱顺序：含-COOH2个?-OH1个?-OH2个?-OH1个?-OH5%NaHCO35%Na2CO31%NaOH5%NaOH酸性由强至弱：DCAB

2.颜色反应（1）Feigl反应

※实验过程（2）无色亚甲蓝显色试验用于PPC及TLC作为喷雾剂，能检出苯醌及萘醌，样品在白色背景上作为蓝色斑点出现，（蒽醌类物质呈阴性）

（3）碱性条件下的显色反应◆Borntrager’s反应

例：检查中药中蒽醌类成分

(4)与活性次甲基试剂反应(Kesting-Craven法)当苯醌及萘醌类化合物的醌环上