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路环08生化制药技术2班指导教师张业
实验一：胆通的合成
OH
结构式：
OH
胆通又名羟甲香豆素（Hyecromone）,是一种胆病辅助治疗药。
OH
HOOO
+CHCOCHCOOCH
3225
基本原理：OH
药品：间苯二酚、无水乙醇、H2SO4、乙酸乙酰乙酯。
操作：
间二苯酚5。5g,加无水乙醇10mL溶解，滴加98%H2SO45mL，冷却。滴加乙
酸乙酰乙酯6。5g（6。5mL）。室温反应2小时，倒入50mL冷水中。静置，沉
淀完全，抽滤，沉淀水洗近中性，干燥，称重。MP:188-192℃.
思考题：
本实验中，由间苯二酚制备胆通的反应不所学《药物全成反应》的哪一种反
应类型？
实验三：扑炎痛（Benorylate）的合成
化学结构：
OCOCH
3
COONHCOCH
化学名称：2-（乙酰氧基）-苯甲酸-4-（乙酰氨基）苯酯（2-（Acetyloxy）
benzoincacid-4-(acetylamino)benyl-ester）,又名苯乐来（Benoral）,解热安。
本品为白色结晶性粉末，无臭味，mp.174-178℃,不溶于水，易溶于热
醇。用于风湿性关节炎及其它发热而引起的中等疼痛的治疗，告别适用于儿童服
用。本品是乙酰水杨酸与对乙酰氨基苯酚形成的酯，合成系采用乙酰水杨酸与对
乙酰氨基苯酚钠缩合而得。
合成路线：
COOHCOCl
+SOClN+HCl+SO
22
OCOCHOCOCH3
3
OHONa
NaOH
NHCOCHNHCOCH
33
ONaOCOCH
COCl3
+
OCOCHCOONHCOCH
3NHCOCH
3
仪器：三品烧瓶、机械搅拌器、水泵、布氏漏斗、温度计、回流冷凝器。
药品：阿斯匹林、二氯亚砜、吡啶、石蜡浴、无水丙酮、NaOH、95%乙醇。
操作：
一、乙酰水杨酰氯的制备：
将20g阿斯匹林、11mL二氯亚砜和4滴吡啶投入250mL三品烧瓶中，开动
搅拌，天液体石蜡浴上缓缓升温为70℃（约50min）。此时有气体产生，打开水
泵，水速以气体不从烧瓶口逸出为度，维持70℃搅拌2。5h，反应完毕，通过水
泵减压除去未排尽的气体，得乙酰水杨酰氯，倾入干燥的100mL锥形并瓶内，
加入无水丙酮20mL，混匀密封供下次实验用。
二、扑炎痛的制备：
将扑炎息痛20g、蒸馏水100mL加入装有搅拌、滴液漏斗和温度计的250mL
三品烧瓶中。在冰水浴上冷却至内温5-10℃之间在强烈搅拌
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