有机化合物的合成（苯基正丁基醚的合成）.pdfVIP

第三章有机化合物的合成实验

一、合成实验

实验6苯基正丁基醚的合成

反应：

CHCHOH+NaCHCHONa+1/2H

32322

CHCHONa+CHOHCHONa+CHCHOH

32656532

CHONa+CHCHCHCHBrCHOCHCHCHCH+NaBr

653222652223

药品：苯酚4.7g（0.05mol）

金属钠1.2g(0.05mol)

正溴丁烷

无水乙醇，10%氢氧化钠，3%硫酸，无水硫酸镁

实验所需时间：6h

实验步骤：

本实验在通风柜中进行，所用仪器必须是干燥的。

在100mL三口烧瓶的中口装配一恒压滴液漏斗，一侧口装配球形冷凝管，另一侧口用磨

塞塞紧。在烧瓶中，从一侧口投入1.2g钠丝或钠片，从冷凝管上口加入25mL无水乙醇，

钠与乙醇反应放热并释放出大量氢气。若反应过于激烈，烧瓶温度过高，可用冷水浴冷却，

但不宜过分冷却，否则少量剩余的钠不易反应掉。配制4.7g苯酚溶于5mL无水乙醇的溶液，

倒入烧瓶中。从滴液漏斗滴加由7.7mL正溴丁烷和5mL无水乙醇配制的溶液，于15min内

加完，间歇摇动烧瓶。加入几粒沸石，在石棉网上加热回流3h。把回流装置改为蒸馏装置，

在沸水浴上蒸出尽可能多的乙醇。往烧瓶中的残留物加水。用分液漏斗分出油层。油层用

10%氢氧化钠溶液洗涤两次，每次用3mL，再依次用水、3%硫酸和水洗涤。然后用无水硫

酸镁干燥。用30mL烧瓶及空气冷凝管组装蒸馏装置，蒸馏，收集207~211℃馏分。

产量：约6g。

纯苯基正丁基醚为无色透明液体，沸点为210℃，d20为0.94，n20为1.4969。

4D

注释：

[1]钠丝用压钠机压制，钠片可用手术刀在盛有环己烷等惰性烃的研钵中切割。

[2]无水乙醇用市售商品或自制。

无水乙醇的制备：在1L圆底烧瓶中加入600mL95%乙醇和160g块状坚硬的生石灰。烧瓶

口上安装回流冷凝管和氯化钙干燥管。所用仪器必须是充分干燥的。将此混合物在沸水浴上

加热回流6h，再放置过夜。改装成蒸馏装置，仍用氯化钙干燥管保护，以免湿气侵入。在

沸水浴上加热蒸馏。开始蒸出的10mL应另行收集。经此处理，可得99.5%乙醇。

[3]乙醇倒入指定回收瓶中。

思考题：

(1)投入1.2g钠丝或钠片，以一次投入还是分次投入为好，为什么？

(2)本实验为什么不直接合成酚钠而是先合成乙醇钠的溶液，再由后者合成酚钠？是否可

以先合成丁醇钠再与溴苯反应制备苯基正丁基醚？

(3)本实验为什么不会有大量的苯乙醚副产物生成？

实验11二苯甲醇的合成

【目的和原理】

（1）掌握酮还原制备仲醇的原理和方法。

（2）进一步掌握过滤和重结晶等基本操作。

【原理】

CHCOCHCHCH(OH)CH

65656565

【仪器与药品】

（1）仪器：25mL锥形瓶，抽滤瓶，砂芯漏斗。

（2）药品：二苯甲酮，锌粉，氢氧化钠，乙醇，浓硫酸，石油醚（60℃~90℃）。

【步骤】

在装有冷凝管的25mL的锥形瓶中，依次加入0.75g氢氧化钠，0.75g二甲苯酮，0.75

锌粉和10mL95%的乙醇。充分摇振使反应微微放热约20min后，在80℃的水浴上加热5min

使其反应完全。反应完毕，用真空抽滤，固体用少量乙醇洗涤。滤液倒入40mL冷水中，摇

荡均匀后用浓盐酸小心酸化至pH值5—6，再真空抽滤析出的固体。粗产物干燥后，用石油

醚重结晶就得到针状晶体。测量其熔点。m.p.:68-69℃。

【附注】