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第五章二烯烃的共轭效应
§一、二烯烃
一、二烯烃的分类和命名:
CH
二烯烃和炔烃是同分异构体,通式n2n-2
(一)分类:按照二个烯键在分子中的相对位置分:
积累式的二烯烃
C=C=C双双双双双双双C双
CH=C=CH双双双
22
共轭式二烯烃
C=C-C=C双双双双双双双双双双双
CH=CH-CH=CH双3双1双双
22
孤立式的二烯烃
C=C-(CH)n-C=Cn1双双双双双双双双双双双双双
2
其中:孤立式的二烯烃的性质和单烯烃相似。
每一个双键各行其势,彼此影响很小。
积累式的二烯烃数量少且实际应用也不多。
共轭式二烯烃在理论和实际应用上都很重要。
所以,咱们讨论的是共轭二烯烃,它具有新的,特殊的性质。
(二)命名:和烯烃相似,主如果别离指出烯键的数量和位置就行
CH=CCH=CHCH=CH-CH=CH-CH=CH
2222
CH
3
2-双双-1双3-双双双双3双5-双双1
三
||
双双双双
对多烯烃,每一个烯键都可能有顺反构型问题,二个烯键有二个顺反问题,组合起
来就有三个顺顺,顺反,反反三种异构体
H
H
C=C
CH
3CH
C=C3
HH
双双双-2双4-双双双
(Z),(Z)-
双双双-2双4双双双双双双双双双双双-2双4-双双双
(Z),(Z)-(E),(E)-
(三)一、3丁二烯的构象:
CH=CH-CH=CHC2双C3双双双双双双双双双双双双双双双双
22
CH
2CH
2
CC
HH双双双双双C2双C3双双
S-双-1双3-双双双S-Sigle双
CH
2H
CC
H
CH双双双双双C2双C3双双双
2
S-双-1双3双双双
性质上都是围绕单键旋转产生的,从能量上说S-反稳固,但在化学反映中参加
反
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