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第五章二烯烃的共轭效应

§一、二烯烃

一、二烯烃的分类和命名:

CH

二烯烃和炔烃是同分异构体,通式n2n-2

(一)分类:按照二个烯键在分子中的相对位置分:

积累式的二烯烃

C=C=C双双双双双双双C双

CH=C=CH双双双

22

共轭式二烯烃

C=C-C=C双双双双双双双双双双双

CH=CH-CH=CH双3双1双双

22

孤立式的二烯烃

C=C-(CH)n-C=Cn1双双双双双双双双双双双双双

2

其中:孤立式的二烯烃的性质和单烯烃相似。

每一个双键各行其势,彼此影响很小。

积累式的二烯烃数量少且实际应用也不多。

共轭式二烯烃在理论和实际应用上都很重要。

所以,咱们讨论的是共轭二烯烃,它具有新的,特殊的性质。

(二)命名:和烯烃相似,主如果别离指出烯键的数量和位置就行

CH=CCH=CHCH=CH-CH=CH-CH=CH

2222

CH

3

2-双双-1双3-双双双双3双5-双双1

||

双双双双

对多烯烃,每一个烯键都可能有顺反构型问题,二个烯键有二个顺反问题,组合起

来就有三个顺顺,顺反,反反三种异构体

H

H

C=C

CH

3CH

C=C3

HH

双双双-2双4-双双双

(Z),(Z)-

双双双-2双4双双双双双双双双双双双-2双4-双双双

(Z),(Z)-(E),(E)-

(三)一、3丁二烯的构象:

CH=CH-CH=CHC2双C3双双双双双双双双双双双双双双双双

22

CH

2CH

2

CC

HH双双双双双C2双C3双双

S-双-1双3-双双双S-Sigle双

CH

2H

CC

H

CH双双双双双C2双C3双双双

2

S-双-1双3双双双

性质上都是围绕单键旋转产生的,从能量上说S-反稳固,但在化学反映中参加

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