萜类和甾族化合物.ppt

叶黄素是存在植物体内一种黄色的色素，与叶绿素共存，只有在秋天叶绿素破坏后，方显其黄色。叶黄素第32页,共52页，星期六，2024年，5月?虾青素是广泛存在于甲壳类动物和空肠动物体中的一种多烯色素，最初是从龙虾壳中发现的，虾青素在动物体内与蛋白质结合存在，能因氧化作用而成虾红素。第33页,共52页，星期六，2024年，5月1．基本结构R1、R2一般为甲基，称为角甲基，R3为其它含有不同碳原子数的取代基。甾是个象形字，是根据这个结构而来的，“田”表示四个环，“”表示为三个侧链。许多甾体化合物除了这三个侧链外，甾核上还有双键、羟基和其他取代基。一、甾族化合物的结构第二节甾族化合物

第34页,共52页，星期六，2024年，5月甾族化合物的立体化学复杂。仅环上就有六个手性碳原子，可能有的立体异构体数目为26=64个。2．甾核的立体结构构型及表示方法A、B环既可以以反式相连，也可以以顺式相连。B与C、C与D均以反式相连。所以甾族化合物的基本骨架只有两种构象式。编号延伸具有右图结构特征的化合物称为甾族化合物第35页,共52页，星期六，2024年，5月天然甾体化合物现知只有两种构型，一种是A环和B环以反式相并联，另一种是A环和B环以顺式相并联。而B环和C环、C环和D环之间是以反式相并联。构象式为：A、B环反式A、B环顺式在两种异构体中，只是C5构型不同，所以他们是C5差向异构体。第36页,共52页，星期六，2024年，5月二、甾族化合物的分类和命名1．分类根据甾族化合物的存在和化学结构可分：甾醇、胆汁酸、甾族激素、甾族生物碱等。2．命名甾族化合物的命名相当复杂，通常用与其来源或生理作用有关的俗名。第37页,共52页，星期六，2024年，5月三、重要的甾族化合物1、胆甾醇（胆固醇）人体内发现的胆结石几乎全是由胆甾醇所组成的，胆固醇的名称也是由此而来。人体中胆固醇含量过高是有害的，它可以引起胆结石、动脉硬化等症。胆甾醇第38页,共52页，星期六，2024年，5月甾体肟类化合物的合成：第39页,共52页，星期六，2024年，5月对照20μg25μg30μg35μg40μg化合物8对Hey-1B细胞的细胞毒性（加入化合物48小时）第40页,共52页，星期六，2024年，5月EffectofFA4-2onOvarianTumorGrowthFA4-2Control第41页,共52页，星期六，2024年，5月甾酮的选择性还原：第42页,共52页，星期六，2024年，5月EntryAdditiveReactiontime(h)Yield(%)1None22a:862CeCl3.7H2O10min.2a:983MnCl2.4H2O62a:602b:364ZnCl262b:762c:85CoCl2.6H2O20min.2b:986CdCl2.5/2H2O30min.2b:987NiCl2.6H2O(NaBH4addinginintervalof5min.)25min.2d:772e:58NiCl2.6H2O(NaBH4addingquickly)25min.2d:182e:729AlCl3.6H2O362b:222f+2g:59(2f:78,2g:22)a第43页,共52页，星期六，2024年，5月维生素D3是从小肠中吸收Ca2+离子过程中的关键化合物。体内维生素D3的浓度太低，会引起Ca2+离子缺乏，不足以维持骨骼的正常生成而产生软骨病。2、7-脱氢胆甾醇胆甾醇在酶催化下氧化成7-脱氢胆甾醇。7-脱氢胆甾醇存在于皮肤组织中，在日光照射下发生化学反应，转变为维生素D3：HOH3CH3CH3CCH3CH3HHHOH3CH3CCH3CH3Hhv开环H-1,7迁移第44页,共52页，星期六，2024年，5月维生素D2同维生素D3一样，也能抗软骨病，因此，可以将麦角甾醇用紫外光照射后加入牛奶和其