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第五节有机合成
课后·训练提升
基础巩固
1.有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是()。
①在空气中燃烧②取代反应③加成反应④加聚反应
A.①② B.①②③
C.②③ D.①③④
答案:C
解析:有机化合物的燃烧是将有机物转化为无机物,而加聚反应是将不饱和的小分子转化为高分子,此反应过程中不改变其元素组成。
2.化合物Y是一种药物中间体,其合成路线中的一步反应如图所示:
下列说法正确的是()。
A.X分子中所有原子均处于同一平面
B.X、Y分子中含有的官能团种类相同
C.X→Y发生了取代反应
D.等物质的量的X与Y分别与足量溴水反应,消耗Br2的物质的量相同
答案:D
解析:X分子中甲基具有甲烷的结构特点,甲烷为四面体结构,所以X分子中所有原子一定不共平面,故A项错误;X分子中含有酚羟基、醚键、碳碳双键、羰基,Y分子中含有酚羟基、羰基、醚键、碳碳双键、酯基,则两者所含官能团种类不同,故B项错误;X分子中碳碳双键发生加成反应生成Y,为加成反应,故C项错误;碳碳双键与溴以1∶1发生加成反应,苯环上酚羟基的邻位、对位氢原子能与溴以1∶1发生取代反应,假设X、Y的物质的量均为1mol,两者最多消耗溴的物质的量都是3mol,故D项正确。
3.4-溴甲基-1-环己烯的一种合成路线如图。下列说法正确的是()。
A.X的分子式为C9H12O2
B.化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化,再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X
C.在一定条件下,X可以发生取代反应、加成反应、氧化反应、加聚反应
D.W的所有原子一定全部共平面
答案:C
解析:由结构简式可知X含有14个氢原子,则X的分子式为C9H14O2,故A项错误;Y含有碳碳双键和羟基,都可被酸性高锰酸钾溶液氧化,故B项错误;X含有碳碳双键可发生加成、加聚和氧化反应,含有酯基可发生取代反应,故C项正确;碳碳双键之间为C—C,可自由旋转,则所有的原子不一定共平面,故D项错误。
4.根据下列流程图提供的信息,判断下列说法错误的是()。
丙烯AB(C3H5Br2Cl)
乙烯C2H5—O—SO3HH2SO4+C2H5OH
A.属于取代反应的有①④
B.反应②③均是加成反应
C.B的结构简式为CH2BrCHClCH2Br
D.A还有三种同分异构体(不考虑立体异构)
答案:C
解析:①④属于取代反应,故A项正确;②③属于加成反应,故B项正确;丙烯(C3H6)经反应①②得到产物CH2BrCHBrCH2Cl,故C项错误;A是CH2CHCH2Cl,它的链状同分异构体还有两种CH3CHCHCl、,环状同分异构体有一种,故D项正确。
5.工业上用有机化合物C3H8为原料制取乙酸乙酯。它们之间的转化关系如图所示:
已知:CH2CH2+CH3COOHCH3COOCH2CH3。
下列说法正确的是()。
A.过程①在石油工业上称为分馏,属于化学变化
B.用新制的氢氧化铜可区分有机化合物B、C和D
C.对于乙酸乙酯和有机化合物C的混合物,通过分液的方法可得到乙酸乙酯
D.相同条件下乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中水解不如在稀硫酸中水解完全
答案:B
解析:分馏为物理变化,过程①为C3H8CH4+CH2CH2,是化学变化,A项错误;B为CH3CHO,C为CH3COOH,D为CH3CH2OH,在B、C、D三种有机化合物中分别加入新制的氢氧化铜,使沉淀溶解成蓝色溶液的为CH3COOH,加热有砖红色沉淀生成的为CH3CHO,B项正确;C为CH3COOH,与乙酸乙酯互溶,故无法通过分液的方法得到乙酸乙酯,C项错误;乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中水解生成乙酸钠和乙醇,该反应不可逆,比乙酸乙酯在稀硫酸中水解更完全,D项错误。
6.下列有机化合物间的转化不能实现的是()。
A.CH2CH2CH3CH2OH
B.CH3OHCH3COOC2H5
C.CH3CH2OHCH3CHO
D.C4H10CH2CHCH3
答案:B
解析:在催化剂、高温高压条件下,乙烯与水发生加成反应生成乙醇,反应为CH2CH2CH3CH2OH,能实现转化,故A项正确;在浓硫酸、加热条件下,CH3OH与CH3COOH发生酯化反应生成CH3COOCH3和H2O,不能生成CH3COOC2H5,该反应不能实现,故B项错误;在Cu作催化剂、加热条件下,CH3CH2OH发生催化氧化反应生成CH3CHO和H2O,反应为CH3CH2OHCH3CHO,能实现转化,故C项正确;C4H10催化裂化生成丙烯和甲烷,反应为C4H10CH2CHCH3,能实现转化,故D项正确。
7.化合物H是一种有机光电材料的中间体。实验室由苯甲醛制备H的一种合成路线如图。
C9H8Br2O2D
已知:;。
(1)E中含有的官能团名称为。?
(2)EF的反应类型
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