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羧酸概述
羧酸的概念及分类
■羧酸:由烃基(或氢原子)与羧基(-COOH)相连而构成的有机化合物;
■官能团:羧基(-COOH或HOOC-)O
■饱和一元羧酸通式:C,H?nO?(n≥1)或C,H?n+1COOH(n≥0)COH
■羧酸的分类:
根据烃基的种类:脂肪酸(如乙酸)、芳香酸(如苯甲酸);
根据羧基的数目:一元羧酸(如甲酸)、二元羧酸(如乙二酸)、多元羧酸;根据烃基是否饱和:饱和羧酸(如丙酸)、不饱和羧酸(如丙烯酸);;
动物油酸动物油酸
油酸
C??H??CO0H;
乙醇溶剂苯甲酸溶剂;
羧酸概述
羧酸的系统命名法
选主链:选择带羧基的最长碳链作为主链,按主链碳原子数称为“某酸”;编号位:在选取的主链中,从羧基碳原子开始给主链碳原子编号,羧基碳原子为“1”号;
定名称:在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称;
CH?-CH-CH?-COOHCH?-CH-CH-CH?-COOHCH?=CH-COOH;
名称;
乙二酸
√无色晶体;
√可溶于水和乙醇;
√化学分析中常用的还原剂;
苯甲酸
√无色晶体;
√易升华;
√微溶于水、易溶于乙醇;;
■溶解性:分子中碳原子数较少的低级酸易溶于水,随着碳数的增多,一元羧酸在水中的溶解度迅速减小,甚至不溶于水,但羧酸可溶于乙醇等大多有机溶剂;
■沸点:随着碳原子数目的增多,羧酸的沸点逐渐升高,常温下也由液体逐渐向固体过渡,且沸点都高于相对分子质量相近的烃。;
名称;
羧酸的物理性质
羧酸分子中羧基形成氢键的机会比醇更多,因此相对于分子量接近的醇,羧酸的沸点更高!;
名称;
名称;
羧酸的化学性质
从“结构”到“性质”;
实验内容;
实验内容;
与NaOH:CH?COOH+NaOH→CH?COONa+H?O
与Na?CO?:2CH?COOH+2Na?CO?→2CH?COONa+H?O+CO?个
与NaHCO?:CH?COOH+NaHCO?→CH?COONa+H?O+CO?个
与MgO:2CH?COOH+MgO→(CH?CO0)?Mg+H?O;
羧酸的化学性质
羧酸的酸性
【探究二】比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱:利用下图所示仪器和药品,设计一个简单的一次性完成的实验装置,比较酸性强弱。;
羧酸的化学性质
羧酸的酸性
口方案评价:某同学用下列装置比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱,你认为合理吗?
左瓶现象:产生大量气泡;
羧酸的化学性质
羧酸的酸性
口方案评价:某同学用下列装置比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱,你认为合理吗?;
羧酸的化学性质
羧酸的酸性
口方案优化:利用饱和NaHCO?溶液可以除去CO?中混有的少量乙酸,改进后的装置如下:;
羧酸的化学性质
羧酸的酸性
【例1】羧酸酸性定量计算:
(1)写出乙二酸和足量NaHCO?溶液反应的化学方程式:;;
羧酸的化学性质
羧酸的酸性
口分析四:羧酸的酸性和邻近基团之间有什么关系?
不同羧酸的pKa(pKa=-lgK?);
羧酸;
羧酸的化学性质
羧酸的酯化反应
OO
H?CCOH+HOC?H?on.F?S04H?CcoC?H?+H?O
口分析五:乙酸和乙醇的酯化反应,从形式上看是羧基与羟基之间脱去了一个水分子。脱水时有以下两种可能的方式,你能设计一个实验方案来证明;
羧酸的化学性质
羧酸的酯化反应
【同位素示踪法】乙酸和乙醇的酯化反应是乙酸分子中羧基的羟基与乙醇分子中羟基的氢原子结合成水,其余部分相互结合成酯,即“酸脱羟基醇脱氢”!;
羧酸的化学性质
乙酸酯化反应机理;
羧酸的化学性质
乙酸乙酯的制备
(1)在一支试管中加入2mL乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入0.5mL浓硫酸和2mL乙酸,再加入几片碎瓷片。在另一支试管中加入3mL饱和Na?CO?溶液。
(2)用小火加热试管里的混合物,将产生的蒸汽经导管通到饱和Na?CO?溶液的上方约0.5cm处,注
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