第3章 烃的衍生物 第5节 有机合成-2024-2025学年高二化学选择性必修3（人教版）配套课件.pptx

第五节有机合成;课前·基础认知;素养·目标定位;1.认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化,了解设计有机合成路线的一般方法。

2.能综合应用有关知识完成推断有机化合物、检验官能团、设计有机合成路线等任务。

3.体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。;;课前·基础认知;一、有机合成的主要任务

1.含义:有机合成使用相对简单易得的原料,通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团,由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。?;2.构建碳骨架。

(1)碳链的增长。

①炔烃与HCN的加成反应。;③羟醛缩合反应:醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子(α-H)受羰基吸电子作用的影响,具有一定的活泼性。分子内含有α-H的醛在一定条件下可发生加成反应,生成β-羟基醛,该产物易失水,得到α,β-不饱和醛。这类反应被称为羟醛缩合反应。;微思考是不是只有加成反应才能延长碳链?

提示:不是。通过酯化反应(取代反应)也可以延长碳链。;(2)碳链的缩短。

①烷烃的分解反应。

②烯烃、炔烃的氧化反应。;③苯的同系物的氧化反应。;微训练1下列反应可以使碳链缩短的是()。

A.乙酸与丙醇的酯化反应

B.用裂化石油为原料制取汽油

C.乙烯的聚合反应

D.苯甲醇氧化为苯甲酸

答案:B;(3)成环反应。

①1,3-丁二烯与丙烯酸反应:;②形成环酯:;3.引入官能团。

有选择地通过取代、加成、消去、氧化、还原等有机化学反应,可以实现有机化合物类别的转化,并引入目标官能团。

4.官能团的保护。

如羟基的保护;微判断

(1)消去反应可以引入双键,加成反应也可以引入双键。()

(2)消去反应、氧化反应、还原反应或酯化反应等可以消除羟基。()

(3)溴乙烷经消去反应、加成反应和水解反应可以合成乙二醇。();二、有机合成路线的设计与实施

1.有机合成过程示意图。;2.逆合成分析法。

(1)合成分析表示方法:

表示合成步骤时,使用箭头“→”表示每一步反应;而表示逆合成时,常用符号“”来表示逆推过程,从较复杂的目标分子出发,逐步逆推“后退”,直到“简化”为简单的原料分子。

(2)逆合成分析示意图。;(3)示例:合成乙二??二乙酯()。

①分析结构:该分子中含有两个酯基,若将酯基断开,所得片段对应的中间体是乙二酸和乙醇,说明目标化合物可由两分子乙醇和一分子乙二酸通过酯化反应得到。;②从官能团转化的角度分析,羧酸可以由醇氧化得到,乙二酸前一步的中间体应该是乙二醇。;③根据以上思路继续分析,乙二醇的前一步中间体是1,2-二氯乙烷,后者可以通过乙烯的加成反应得到。;④具体合成过程:;反应的化学方程式依次为;微训练2以乙醇为原料,用下述6种类型的反应:①氧化、②消去、③加成、④酯化、⑤水解、⑥加聚来合成乙二酸乙二酯()的正确顺序是()。

A.①⑤②③④ B.①②③④⑤

C.②③⑤①④ D.②③⑤①⑥

答案:C;3.有机合成的发展。

(1)发展过程。;(2)发展的作用。

可以通过人工手段合成天然产物,设计合成新物质;为化学、生物、医学、材料等领域的研究和相关工业生产提供物质基础;促进了人类健康水平提高和社会发展进步。;微训练31828年德国化学家维勒首次利用无机物合成出了有机化合物,突破了无机物与有机化合物之间的界限。下列说法正确的是()。

A.有机化合物都是从动植物体中提取出来的

B.天然有机化合物不可以用有机化学方法合成出来

C.有机化合物与无机物的性质完全不同

D.通过人工手段可以设计合成具有特定结构和性能的新物质

答案:D;课堂·重难突破;问题探究

1.结合学过的有机化学反应,思考讨论在有机化合物中引入羧基的方法有哪些?(结合具体反应举例说明)

提示:①醇、醛在一定条件下被氧化成酸。例如,;②酯、酰胺等在酸性条件下水解。例如:;2.写出以甲苯为原料合成对氨基苯甲酸的合成路线。

已知:Ⅰ.苯环上的硝基可被还原为氨基:;归纳总结

1.官能团的引入。

(1)卤素原子的引入。;(2)碳碳双键的引入。;(3)羟基的引入。;2.官能团的转化:包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。

(1)官能团种类变化:利用官能团的衍生关系进行衍变,如;3.从分子中消除官能团的方法。

(1)经加成反应消除不饱和键。

(2)经取代、消去、酯化、氧化等反应消除—OH。

(3)经加成或氧化反应消除—CHO。

(4)经水解反应消除酯基。

(5)通过消去或水解反应可消除卤素原子。;4.官能团保护的几种情况。

(1)醇羟基的保护。;(3)碳碳双键的保护。;典例剖析

【例1】食品添加