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第三节醛酮;课前·基础认知;素养·目标定位;1.了解醛、酮的结构特点、区别和联系。
2.以典型代表物乙醛为例,学习并掌握醛的物理性质和化学性质。
3.了解丙酮的结构特点和主要性质。
4.了解醛和酮在生产、生活中的应用。;;课前·基础认知;一、醛的结构;微思考1醛是饱和的有机化合物吗?为何某些醛被称为饱和一元醛?
提示:醛中的醛基可以发生加成反应,所以不能说醛是饱和的有机化合物。所谓的饱和一元醛实际指的是醛的烃基部分是饱和的。;二、乙醛
1.物理性质:乙醛是无色、具有刺激性气味的液体,密度比水小,沸点20.8℃,易挥发,易燃烧,能与水、乙醇等互溶。
2.结构:乙醛的结构式为,简写为CH3CHO。;3.化学性质。
(1)加成反应。;(2)氧化反应。
①银镜反应。;由实验可知,硝酸银与氨水生成的银氨溶液中含有[Ag(NH3)2]OH(氢氧化二氨合银),能把乙醛氧化成乙酸,化学方程式为CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4
+2Ag↓+3NH3+H2O。
微思考2实验结束后,如何洗涤试管中的银单质?
提示:可以利用稀硝酸与银反应生成硝酸银的原理,用稀硝酸洗涤做过银镜反应的试管。;②与新制的Cu(OH)2反应。;;③催化氧化。
乙醛在有催化剂并加热的条件下,能被氧气氧化为乙酸,反应的化学方程式为2CH3CHO+O22CH3COOH。
微思考3新制氢氧化铜将乙醛氧化为乙酸,为何最后得到的产物是乙酸钠?
提示:因为新制的氢氧化铜中有剩余的碱,氧化得到的乙酸和碱发生中和反应得到乙酸钠。;三、其他常见醛类;物质;(2)乙醛是无色液体,难溶于水。()
(3)甲醛常温下为气体,其水溶液可用于浸制生物标本。
();四、酮
1.酮的组成和结构。;2.最简单的酮——丙酮。
(1)物理性质:无色透明的液体,沸点56.2℃,易挥发,能与水、乙醇等互溶。
(2)化学性质:丙酮不能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化,在催化剂存在的条件下,可与H2发生加成反应,生成2-丙醇,反应的化学方程式为;3.酮的应用。
酮是重要的有机溶剂和化工原料。如丙酮可作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂,还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。
微思考4丙酮和丙醛属于同分异构体吗?
提示:分子式都是C3H6O,属于同分异构体。;课堂·重难突破;问题探究
茉莉醛具有浓郁的茉莉花香,其结构简式如图所示,可用于香料的合成。
1.能否通过溴水褪色的现象证明茉莉醛中含有碳碳双键?可以采用什么试剂检验茉莉醛中的醛基?
提示:不能通过使溴水褪色的现象证明茉莉醛中含有碳碳双键,因为醛基也能使溴水褪色。可用银氨溶液或新制的氢氧化铜检验茉莉醛中的醛基。;2.检验醛基时,有以下步骤:①加入2mL2%硫酸铜溶液;②加入4~5滴10%NaOH溶液;③加入0.5mL乙醛溶液;④加热至沸腾。未看到明显现象,原因是什么?
提示:氢氧化钠溶液不足。配制新制的Cu(OH)2应保证NaOH溶液过量,保证碱性的反应环境。;归纳总结
1.乙醛与新制的氢氧化铜的反应和银镜反应的比较:;反应
名称;特别提醒银镜反应、与新制的氢氧化铜的反应都必须在碱性条件下进行,若溶液呈酸性,必须先用氢氧化钠中和至碱性,否则就不会产生对应的现象。;2.含醛基的物质中含有碳碳双键的检验方法。
(1)因为碳碳双键可使酸性高锰酸钾溶液或者溴水褪色,所以通常用这两种物质检验碳碳双键。但是如果某物质中既有碳碳双键又有醛基,则不能直接用这两种试剂检验碳碳双键的存在。;(2)因为醛基能被弱的氧化剂(如银氨溶液或者新制的氢氧化铜)氧化,也能被较强的氧化剂(如酸性高锰酸钾溶液或者溴水)氧化,即醛基也可以使酸性高锰酸钾溶液或者溴水褪色。所以,当有机物中既有醛基也有碳碳双键时,若要用酸性KMnO4溶液或溴水检验碳碳双键(),就要先用新制的Cu(OH)2把—CHO氧化成—COOH,再用酸性KMnO4溶液或溴水等检验碳碳双键。若顺序颠倒,则无法验证。;特别提醒银氨溶液和新制的氢氧化铜常用于检验醛基的存在,但不一定是检验醛。含有醛基的有机物除了醛还有甲酸(HCOOH)、甲酸某酯(HCOOR)及一些含有醛基的糖等。;典例剖析
【例1】柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合物,广泛存在于植物精油中,是食品工业中重要的调香剂,且可用于合成
维生素A。已知柠檬醛的结构简式为
。;(1)对柠檬醛的推测正确的有(填字母)。?
①能使溴的四氯化碳溶液褪色
②
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