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第一节卤代烃;课前·基础认知;素养·目标定位;1.通过常见的卤代烃,了解卤代烃的结构特点、分类及物理性质。
2.以溴乙烷为例,学习掌握卤代烃的取代反应和消去反应的反应机理,会用化学方程式表示相关反应过程。
3.了解卤代烃的用途。;;课前·基础认知;一、卤代烃的结构和性质
1.定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。?
2.分类:;微思考1卤代烃一定是烃分子通过发生取代反应而生成的吗?
提示:不一定。卤代烃从结构上都可以看作是烃分子中的氢原子被卤素原子取代而生成的,但并不一定是发生取代反应生成的。例如CH2═CH2+HCl→CH3CH2Cl,是加成反应生成的。;3.物理性质。;微训练1下列关于卤代烃的叙述错误的是()。
A.随着碳原子数的增多,一氯代烃的沸点逐渐升高
B.随着碳原子数的增多,一氯代烃的密度逐渐增大
C.等碳原子数的一氯代烃,支链越多,沸点越低
D.等碳原子数的一卤代烃,卤素的原子序数越大,沸点越高
答案:B;二、溴乙烷
1.分子组成及结构。;2.物理性质。;3.化学性质。
(1)实验探究。;(2)取代反应(水解反应)。
①条件:NaOH水溶液、加热。?;微解读卤代烃的水解反应条件的说明。
(1)NaOH不是反应的催化剂,从平衡移动的角度看,NaOH不断中和氢卤酸,促进卤代烃的水解;(2)加热的目的是提高反应速率,且水解反应是吸热反应,升高温度也有利于平衡右移。
微思考21-溴丙烷和2-溴丙烷分别在氢氧化钠水溶液中共热的产物是否相同?
提示:不同。在氢氧化钠水溶液中共热,前者的产物是1-丙醇,后者的产物是2-丙醇。;(3)消去反应(消除反应)。
①条件:NaOH的乙醇溶液、加热。?
②化学方程式:;微训练2下列卤代烃中,不能发生消去反应的是()。;三、卤代烃的化学性质、用途和危害
1.化学性质。;2.卤代烃的用途与危害。;课堂·重难突破;问题探究
在生产生活中,许多卤代烃可用作灭火剂、制冷剂、杀虫剂、清洗剂,以及高分子工业的原料等。
1.所有的卤代烃在NaOH水溶液中加热,都能发生水解反应吗?
提示:大多数都能发生水解反应。卤代烃的水解反应是羟基取代了卤素原子,属于取代反应。;2.卤代烃发生消去反应时,分子结构需具备什么条件?
提示:???卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳原子上连有氢原子。;3.氯代烃在NaOH醇溶液中加热充分反应后,可以得到几种烯烃?
提示:两种。只要含卤素原子的碳原子的相邻碳原子上有氢原子即可发生消去反应。若两侧均有氢原子,则两侧均能发生消去反应。两种烯烃分别为CH3CH2CH═CHCH3和CH3CH2CH2CH═CH2。;归纳总结
1.水解反应和消去反应的比较。;2.卤代烃的消去反应规律。
(1)主链上至少有2个C。没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Cl。
(2)与卤代烃的卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子才能发生消去反应,若无氢原子则不能发生消去反应。;(3)当卤素原子所连接的碳原子的两侧的烃基不对称时则会
有多种产物。如的消去产物有CH2═CHCH2CH3和CH3CH═CHCH3两种。;特别提醒(1)水解反应和消去反应的首要区别是反应条件不同和反应产物不同,所以准确记忆是解决此类问题的关键。可以简记为“有醇(反应条件)则无醇(产物),无醇(反应条件)则有醇(产物)”。
(2)卤代烃发生消去反应时断裂的是碳卤键和碳氢键,且不在同一个碳原子上,而是位于相邻的碳原子上,这是判断卤代烃能否发生消去反应的关键。;典例剖析;解析:由逆合成法可知,二卤代烃水解可制备二元醇,烯烃加成可制备二卤代烃,则以2-溴丙烷为原料制取1,2-丙二醇,步骤为①2-溴丙烷在NaOH醇溶液中发生消去反应生成丙烯;②丙烯与溴单质发生加成反应生成1,2-二溴丙烷;③1,2-二溴丙烷在NaOH水溶液中水解(取代反应)生成1,2-丙二醇。;学以致用
1.下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃,又能发生水解反应生成醇的是()。
①②CH3CH2CH2Br③CH3F④CH3CH2Br⑤C(CH3)3CH2Br⑥CH(CH3)2C(CH3)2Br
A.①③⑤ B.②④⑥
C.③④⑤ D.①②⑥
答案:B
解析:①③⑤不能发生消去反应,②④⑥可发生消去反应和水解反应,故B项正确。;问题探究
1.检验卤素离子时,在加AgNO3溶液之前为什么要先加入稀硝酸酸化?
提示:加稀硝酸的目的是中和NaOH,提供酸性环境便于检验卤素离子的存在。;2.为检验卤代烃中的卤素原子,能否先让卤代烃发生消去反应,然后再检验?此
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